У вересні 1906 року В. Винниченка знову заарештували у справі газети «Громадська думка», яку почав видавати Є. Чикаленко. У протоколі першого допиту Володимир Кирилович власноручно записав, що до жодної нелегальної організації він не належить і займається виключно літературною працею. Незважаючи на це, його довго тримали в Лук’янівській тюрмі разом із Сергієм Єфремовим, Андрієм Жуком і Володимиром Степанківським. Як згадував пізніше Володимир Степанківський, на Лук’янівці він та В. Винниченко взялися студіювати англійську мову, а С. Єфремов – французьку.
Ця тюрма так змальована в оповіданні Винниченка «Темна сила»: «За домом неволі, похмурим двоповерховим будинком з рядами заґратованих вікон, задумливо зупинилось сонце і сумно дивиться в його невелике подвір’я своїм косим промінням. А він, сей дім неволі, ся двоповерхова домовина, сіра і брудна, байдуже приймає ласку сонця і мовчить. Тихо-тихо. На розчинених вікнах обох поверхів, обнявши безсилими руками ґрати, сидять «важные политические» і мовчки дивляться у синє вечірнє небо. А воно таке велике, широке, таке могуче, як життя! Незмірною ласкавістю і тихою журбою віє від сих вільних, кучерявих хмаринок, що пливуть собі кудись поза дім неволі. І дивним здається під сею величезною ласкавістю і миром природи ся величезна жорстокість і злочинство сієї домовини…»
Є. Чикаленко писав В. Винниченкові до в’язниці листи й просив не гаяти дарма час в ув’язненні та продовжувати займатися літературною працею.
У квітні 1907 року В. Винниченко вийшов на волю – під заставу 500 карбованців, гроші дав Є. Чикаленко. Володимир Кирилович, коли виходив з тюрми, обіцяв С. Єфремову, що обов’язково його визволить, і дійсно зробив це за тиждень. Суд усім обвинуваченим було призначено на 12 жовтня 1907 року. Письменник, дізнавшись про те, що за «сукупністю провин» йому загрожує каторга, у день суду перетнув російсько-австрійський кордон і прибув до Львова. Так Володимир Кирилович Винниченко знову став політичним емігрантом.
Цей рік був відзначений ще однією важливою подією в особистому житті Винниченка. Ще після виключення з університету він як «вільноозначений» п’ятого саперного батальйону відвідував одного з товаришів по партії, Євгена Голіцинського, і познайомився з його дружиною Катериною. Чоловіків пов’язувала політична діяльність, а ось Катерину з Володимиром – дещо інше. Важко сказати, коли саме поринула вона завдяки своїм почуттям до В. Винниченка в незрозумілі стосунки з письменником, які навіть звичайним романом не назвеш. Вона надсилала йому листи під час ув’язнення, і хоча цензори ретельно закреслювали деякі слова або навіть цілі речення, то була велика втіха для арештанта, що сидів у камері-одиночці. Та почуття Володимира до Катерини було важко назвати коханням. Коли ж до в’язниці потрапляє вона, він також пише їй.
Чимало листів вони надіслали одне одному вже після звільнення Катерини у 1907—1908-х роках. Вона на той час