Первые годы жизни Володя провел в коммунальной квартире на Первой Мещанской улице. Типичная московская коммуналка – десяток соседей, на всех один туалет, одна плита и очередь в ванную комнату. Но бытовые проблемы и неустроенность мало заботили маленького мальчика. Он рос очень общительным, что неудивительно: в большой коммуналке только выйдешь из своей комнаты – всегда есть с кем поговорить и поиграть.
А затем началась война. Отец ушел на фронт, а Володя с мамой эвакуировались в июле 1941 года на Урал. Два года Высоцкие прожили в селе Воронцовка возле города Бузулук. В конце лета 1943 года Нина Максимовна и Володя выехали обратно в Москву. С фронта пришел отец. Однако встреча была не слишком радостной – на фронте Семен Владимирович познакомился с Евгенией Степановной Лихолатовой, которая стала его второй женой. Некоторое время Володя жил с матерью, которая также второй раз вышла замуж. Но отчим ребенка не принял, и Володя переехал к отцу. А Евгения Степановна стала для мальчика второй мамой. Когда в начале 1947 года Семена Владимировича направили на службу в Германию, он взял Володю с собой.
Осенью 1949 году Высоцкие вернулись в Москву. Семен Владимирович, Евгения Степановна и Володя поселились в квартире в доме № 15 в Большом Каретном переулке. Аккуратный, шикарно (по тем временам, конечно) одетый мальчик в первый раз появился в 5-Е классе школы № 146. А в классе были одни мальчики (в те времена обучение было раздельным), да и район респектабельным не считался. Вернулся в тот день «американец» (так одноклассники прозвали Володю) домой и попросил Евгению Степановну: «Одень меня, как все одеваются!». Крепким телосложением он не отличался, но постоять за себя умел. Обидное прозвище Американец вскоре было забыто, Володя стал если и не главным заводилой в школьной и дворовой компании, то вполне «своим парнем». Учился он хорошо, только «неуды» за поведение омрачали заполненный четверками и пятерками дневник.
Обычная биография (если не считать двухлетнего пребывания в Германии) обычного московского мальчишки. Да, писал стихи (их печатали в школьных стенгазетах), да, обладал актерскими способностями. Мог, например, подойти к контролерам сада «Эрмитаж», куда стремились попасть все московские пацаны, скорчить глуповатую гримасу и сказать, глотая буквы: «Здлавтуйти!». И контролеры, не требуя денег, пропускали «умственно отсталого» мальчика. Но таких способных – в одной Москве не пересчитать, а уж во всей стране… Да и не должен он был стать артистом. Окончена школа, перед Владимиром – несколько открытых дорог, да вот только по какой пойти? «У мужчины должно быть настоящее дело! – веско сказал отец. – Будешь инженером!». Володя-то хотел в театральный институт, в 10-м классе даже записался в драмкружок при Доме учителя. Но родители все-таки настояли на своем. Высоцкий поступил на механический факультет Московского инженерно-строительного