Как ни странно, война изменила характер Булата Окуджавы. Он покончил со своим хулиганским прошлым, взялся за ум, экстерном закончил среднюю школу и поступил на филологический факультет Тбилисского университета. После окончания учебы в 1950 году Булат попал по распределению в Калугу, где работал учителем русского языка и литературы. В его семье любили поэзию, и Булат еще в детстве начал писать стихи. Впервые его произведения были опубликованы в 1945 году в газете Закавказского военного округа. А в Калуге, одновременно с работой в школе, Булат Окуджава сотрудничает с местными газетами «Знамя» и «Молодой ленинец», в 1956 году выходит первый сборник его стихов под незатейливым названием «Лирика». Сам поэт к этой книге относится очень самокритично: «Это была очень слабая книга, написанная человеком, страдающим калужской провинциальной самонадеянностью».
В 1956 году Булат Окуджава возвращается в Москву, работает редактором в издательстве «Молодая гвардия», позже переходит в «Литературную газету» на должность заведующего отделом поэзии. В 1959 году в Москве выходит его второй поэтический сборник «Острова». Появляется поэзия Окуджавы и в самиздате, в частности в известном самиздатовском журнале «Синтаксис», в котором также были впервые напечатаны стихи Александра Галича, Беллы Ахмадулиной, Иосифа Бродского.
В середине 50-х годов Окуджава в первый раз выступил перед друзьями, исполнив под аккомпанемент гитары свои песни («песенки», как называл их автор). «Мои настроения совпали с настроениями эпохи. И все. И поэтому мои песни считали откровениями. Я не преувеличиваю свою роль». Но именно такая поэзия, такие песни под негромкий перебор гитары и нужны были городской интеллигенции. Самодельные магнитофонные записи концертов Булата Окуджавы быстро распространяются среди слушателей, его песни обретают популярность, а их исполнитель становится одним из родоначальников авторской песни.
У официальных критиков песни Окуджавы вызывают, мягко говоря, раздражение. В 1961 году в газетах появляются несколько критических статей и фельетонов, а в следующем году на заседании поэтической секции Союза писателей СССР было заявлено, что «большинство песен Окуджавы не выражает настроений, дум, чаяний нашей героической молодежи». И тогда же кто-то из критиков назвал поэта «Вертинским для неуспевающих студентов». Тем не менее, «со скрипом», но Окуджаву все-таки принимают в Союз писателей. Вскоре Булат Шалвович ушел со службы и полностью переключился на литературную деятельность.
В это же время у власти формируется свое отношение к одному из самых популярных поэтов страны: Окуджава поэт не то чтобы «вредный для советского строя», но какой-то «не нужный и безыдейный». Его не запрещают, однако каждая новая книга или пластинка выходит с большим трудом. Окуджава не критиковал власть и партию в своем творчестве, собственно говоря, он сам с 1955 года был членом КПСС (правда, он не побоялся открыто выступить против изгнания из страны