Школу он так и не закончил, юношу больше привлекала американская индустрия популярной музыки, так называемая Тин-Пэн-Элли. В пятнадцать лет Джордж поступил на должность пианиста-популяризатора в издательство «Ремик и К°» с оплатой 15 долларов в неделю. Работая в магазине, он играл классику, а на вопросы коллег: «Зачем ты играешь фуги Баха? Ты хочешь стать концертирующим пианистом?» Гершвин отвечал: «Нет, я изучаю Баха для того, чтобы писать популярную музыку».
Первый успех пришел к начинающему композитору в 1916 г., когда его песню «Когда вы захотите» с успехом исполнила модная в то время певица ревю Софи Такер. Постепенно он стал своим в музыкальных кругах Бродвея. В феврале 1918 г. Макс Дрейфус, возглавлявший издательство Хармса, предложил Гершвину работу с оплатой 35 долларов в неделю. Это позволило Джорджу посвятить все свое свободное время творчеству и совершенствованию мастерства – у композитора Джерома Керна он учился искусству гармонии и мелодического варьирования.
9 декабря 1918 г. на Бродвее состоялся дебют первого ревю Гершвина, который оказался не очень удачным. Продюсер не смог собрать полный состав женской труппы, и сценическая жизнь постановки закончилась, не успев начаться. Несмотря на первую неудачу, в 1919–1923 годах композитор стал автором или соавтором около пятнадцати бродвейских постановок. Большой успех имела музыкальная комедия «Ля-ля, Люсиль», а песня «Суони», которую исполнял Эл Джолсон, буквально вознесла Джорджа к высотам славы. Имя Гершвина все чаще стало появляться на страницах газет и журналов. А 6 сентября 1922 года Берил Рубинштейн, известный американский пианист и педагог, в газетном интервью заявил: «У этого молодого человека есть искра гениальности. Я действительно верю, что Америка в недалеком будущем будет им гордиться…»
Вскоре песенные рамки стали тесными для молодого композитора, и он взялся за написание оперы. В рекордно короткий срок, всего за пять дней, из-под его пера вышла одноактная джазовая опера из жизни негров под названием «Голубой понедельник». Партитура ее была довольно «сырой», но музыкальные «прозрения» получили развитие в дальнейшем творчестве Гершвина.
Один из столпов Голливуда Рубен Мамулян вспоминал: «Впервые я встретился с Джорджем Гершвином в конце 1923 года в Рочестере, штат Нью-Йорк. Сыграв, к нашему огромному удовольствию, несколько известных своих песен, Гершвин сказал, что сейчас работает над сочинением совсем другого рода и что оно вполне могло бы попасть на настоящую концертную сцену, как он надеется… Я никогда не забуду своего сильнейшего первого впечатления от новизны и свежести этой музыки – от чудесных красок, яркости разнообразнейших ритмов, силы и властности, которые еще подчеркивали громадные достоинства его идей. После того, как он сыграл, я решился спросить его: “А как вы думаете