Когда Гейне исполнилось семнадцать лет, встал вопрос о будущей профессии. Самсон и Бетти, увлеченные романтической судьбой Наполеона, сначала мечтали о военной карьере для сына. Но затем на семейном совете решено было сделать из Гарри коммерсанта, тем более что перед глазами родителей был весьма достойный пример: брат Самсона, т. е. дядя Гарри, Соломон Гейне за короткое время из простого клерка стал миллионером. Уважая волю отца, Гейне отправился во Франкфурт, чтобы изучать науку коммерции.
Вскоре наставник Гарри, один из франкфуртских банкиров, деликатно намекнул Самсону Гейне, что у его сына нет никаких способностей к накопительству вообще и к банковскому делу в частности. Тогда богатый дядюшка вызвал Гарри к себе в Гамбург и заверил семью Гейне, что уж он-то сделает из племянника настоящего купца. Но и торговое дело не очень-то заинтересовало Гейне, зато под конторскими книгами Соломон все чаще стал находить листки, густо исписанные стихотворными строчками. Разгневанный дядя рвал их на кусочки, приговаривая: «Если бы этот парень хотя бы на что-либо был способен, он никогда бы не занимался стишками». На что юный племянник в тон своему покровителю отвечал: «Знаешь, дядя, лучшее в тебе то, что ты носишь мою фамилию». Уже в этой фразе можно ощутить тот горделивый дух, который в будущем станет определяющим для Гейне-прозаика.
И все же жилось Гарри в доме дяди не слишком комфортно. Даже слуги относились к бедному родственнику с пренебрежением. Но больше всего Гейне страдал от неразделенной любви к дочери Соломона Амалии. Свою кузину будущий поэт любил страстно и самозабвенно. Она же относилась к нему высокомерно, пренебрегая искренними стихотворными посвящениями молодого поэта.
Когда Гейне спустя одиннадцать лет встретился со своей первой большой любовью, он так описал эту встречу: «Эта госпожа Фридлендер из Кенигсберга, она, видите ли, моя кузина. Вчера на закуску я получил ее избранника, мужа… Мир дурен, вульгарен и безрадостен, и пахнет засохшими фиалками».
Убедившись в том, что коммерсанта из племянника не выйдет, дядя согласился помочь ему в получении высшего образования. С 1819 по 1823 год Гейне учится на юридическом факультете университетов в Бонне, затем в Геттингене и Берлине. Но и юриспруденция интересовала молодого поэта не больше, чем торговля. Он самостоятельно изучает историю, литературу, лингвистику и философию, встречается с ученым, теоретиком романтизма Августом-Вильгельмом Шлегелем, в Берлине слушает лекции Гегеля, знакомится с писателями Гофманом и Шамиссо, посещает художественные салоны, где собирался цвет немецкой интеллигенции.
Весной 1821 года Гейне появился в кабинете редактора берлинского журнала «Собеседник», положил ему на стол тоненькую тетрадь стихов и сказал: «Я никому не известен, но хочу стать известным благодаря вам». Стихи были приняты