Благодаря упорной обороне советских войск румынская 4-я армия генерала Николае Чуперкэ, насчитывавшая 340,2 тыс. человек, несмотря на более чем двукратное численное превосходство, почти полтора месяца пробивалась к одесским окраинам. Уже 13 августа наступление пришлось приостановить, так как потребовались подкрепления. 17 августа румыны захватили городские резервуары с водой. Однако дальнейшее продвижение было остановлено советскими контратаками. Узкий фронт обороны (первая линия обороны не превышала 80 км в периметре и располагалась в 25–30 км от центра города, а по мере отступления к Одессе боевые порядки обороняющихся уплотнялись) не позволял румынам использовать свой численный перевес. Только 14 сентября румынские войска вышли на ближние подступы к городу и получили возможность обстреливать порт из орудий. С помощью переброшенной из Новороссийска свежей 157-й стрелковой дивизии командование OOP организовало контрудар в Восточном секторе, выбросив морской десант в районе Григорьевки (одновременно в тыл противника был сброшен парашютный десант) и к 24 сентября освободив Чебанку и Старую и Новую Дофиновку. Румынские войска отступили на 6 км и потеряли возможность обстреливать гавань из тяжелых орудий. Однако в конце сентября 11-я немецко-румынская армия Манштейна ворвалась в Крым. Стало ясно, что оборонявшая Крым 51-я отдельная армия генерала Федора Исидоровича Кузнецова противника не удержит. Немцы угрожали Севастополю, поэтому уже 30 сентября командование OOP получило приказ готовиться к эвакуации в Крым, которая и началась 1 октября. 16 октября последние корабли покинули порт. Всего в Крым было эвакуировано 86 тыс. солдат и офицеров, в том числе около 6 тыс. раненых, и 15 тыс. гражданского населения. Советские войска прикрыли отход активными боевыми действиями. В ночь 2 октября 1941 года советским войскам удалось окружить часть сил румынской 4-й армии, и только широкое использование румынами авиации спасло положение. Румыны не замечали отхода советских войск до самого последнего момента, а обнаружив его в последний день, долго пробивались сквозь плотные минные поля.
Германское командование беспокоило, что румыны никак не могут