16 сентября Тимошенко устно через начальника оперативного управления штаба Юго-Западного фронта Ивана Баграмяна передал Кирпоносу приказ об отводе войск фронта на рубеж р. Псел. Семен Константинович подстраховался на тот случай, если Сталин вновь запретит оставлять Киев, и тогда можно будет списать все на командование Юго-Западного фронта, якобы самовольно разрешившее отход. Но Кирпонос, помня указание Сталина не сдавать Киев, в 5 часов утра 17 сентября обратился в Москву за подтверждением разрешения на отход, так как связи со штабом Тимошенко в Харькове уже не имел. Только в ночь на 18 сентября Шапошников разрешил войскам 37-й армии оставить Киев, но ничего не сказал об отводе войск фронта. Однако еще вечером 17 сентября, за несколько минут до окончательной потери связи со штабами армий, Кирпонос успел передать приказ 5, 21, 26 и 37-й армиям на прорыв в восточном направлении. Находившимся вне «котла» частям 38-й и 40-й армий следовало поддержать выход войск фронта из окружения ударом на Ромны и Лубны. Но было уже поздно. Вечером 14 сентября у Лохвицы встретились передовые отряды 3-й танковой дивизии 2-й танковой группы и 9-й танковой дивизии 1-й танковой группы. В тот же день 16-я танковая дивизия захватила Лубны, создав мощный заслон на внутреннем фронте окружения. Кирпонос просил разрешения перенести свой КП из Прилук в Киев, чтобы попробовать организовать там круговую оборону, опираясь на значительные запасы вооружения и боеприпасов Киевского УРа, но Ставка запретила ему делать это. К 18 сентября, когда окруженные начали прорыв, немцы успели сосредоточить на вероятных путях отхода советских войск на восток крупные силы.
Тимошенко организовал контрудар в районе Ромны силами 2-го кавалерийского корпуса, 100-й стрелковой дивизии, 1-й и 129-й танковых бригад под общим руководством генерала Павла Белова. 16–23 сентября шло ожесточенное сражение за Ромны. Советские войска вступали в бой разрозненно, по мере прибытия. По признанию Гудериана, положение сложилось критическое, но Ромны немцам удалось удержать. Впрочем, если бы даже советские войска отбили этот железнодорожный узел, окруженным это нисколько не помогло бы, поскольку ни одна группировка, пытавшаяся вырваться из окружения по направлению к Ромнам, не отходила. Новый, более перспективный контрудар в районе Лохвиц, который мог бы действительно помочь окруженным, Тимошенко организовал только 23 сентября, когда