Семен (Симон) Петлюра родился 10 мая 1879 года. В тринадцать лет он поступил в церковную двухгодичную школу, потом, закончив духовное училище, стал семинаристом. Полтавский семинарист Семен Петлюра не только запоем читал запрещенную политическую литературу, но и в 19 лет вступил в тайную студенческую «Украинскую громаду», по причине чего и был взят на учет полиции. В деле С. Петлюры имелись его приметы: «рост 166 см, среднее телосложение, внешность интеллигентная, серьезная, имеет привычку выставлять левую ногу вперед и держать руки перед собой; волосы на голове светло-русые, длинные, прямые, пробор с правой стороны, брови и усы русые, борода редкая, рыжеватая, глаза серые, большие, близорукий; при вечернем освещении читает с помощью очков; череп правильный, круглый, лоб плоский и широкий, нос прямой, лицо продолговатое…» Можно сказать: юноша «без особых примет». Перед нами портрет типичного молодого разночинца конца XX – начала XX века. Тогда возможная опасность от него бескрайней Российской державе казалась минимальной…
Но весной 1900 года Семен вступает в подпольную антигосударственную организацию – Революционную украинскую партию (РУП). Партия была молодой, 90 % ее членов составляли студенты и семинаристы. Демократия, конституция, нация, республика, равенство, свобода, передел земли, автономия Украины – лозунги эпохи стали их целями. Семинаристская «громада» Полтавы сразу же рекрутировала в РУП двадцать юношей, среди которых был и Симон Петлюра.
В январе 1901 года в Полтаву приехал основоположник украинской национальной музыки, композитор и общественный деятель Николай Лысенко. Выступления хора Лысенко были своеобразной агитацией, украинской фрондой. Семинаристы, без разрешения начальства, пригласили композитора в актовый зал семинарии послушать, как хор семинаристов будет исполнять его запрещенную кантату «Бьют пороги»; дирижировать должен был Петлюра. Семен любил театр, играл в семинарских спектаклях, руководил хором, пробовал писать пьесы. Он подготовил и вступительную речь в честь композитора. Разгневанный самоуправством, ректор семинарии накинулся на Лысенко с упреками в «подстрекательстве к развращению юношества». За композитора вступился Петлюра, что привело к его исключению из семинарии в июле 1901 года с «волчьим билетом». Дорога к дальнейшему образованию для Симона была закрыта. Оставался прямой путь – в революцию… Вскоре Петлюра стал делегатом Всеукраинского студенческого съезда, полуподпольно прошедшего в Полтаве.
В марте 1902 года начался бунт в селах Полтавской губернии. Крестьяне громили имения и склады помещиков, самочинно запахивали помещичью землю. Петлюра в качестве партийного агитатора от РУП выехал в село Решетиловка, надеясь поднять крестьян на революцию. Но через месяц волнения были жестоко подавлены властью и полиция стала задерживать «подстрекателей». Вместе со своим другом Прокофием Понятенко Петлюра бежал с Полтавщины на Кубань, в украиноязычную станицу Смоленскую. Поработав там учителем начальной школы, Симон перебрался в Екатеринодар (Краснодар), где устроился учителем начального городского училища. Но жандармское управление получило компрометирующие материалы о политической неблагонадежности Петлюры, после чего он был уволен с запретом преподавать в каких-либо в учебных заведениях.
Увлечение историей привело Петлюру на заседания «Общества любителей изучения Кубанской области», где его заметил исследователь истории казачества, писатель Федор Щербина, которому было поручено Кубанским атаманом создать Комиссию по изучению архивов и написать историю Кубанского казачьего войска. Пишущих людей на Кубани тогда было немного, и Щербина пригласил Петлюру в свой «научный коллектив». Симон разрабатывал старинный архив Кубанского войска, состоящий из 200 тыс. папок, в которых находилось до 200 млн страниц. Вскоре на свет появились три тома истории Кубанского войска, каждый объемом по тысяче страниц.
Страсть к писательству у Симона Петлюры усилилась после того, как в 1902 году, во Львове, в «Литературно-научном вестнике», вышла его первая статья, посвященная положению народного образования и медицины на Полтавщине. Вскоре там же появилась его статья о народном образовании в России. В годы «кубанской эмиграции» Петлюра печатался в местных газетах, в журнале «Киевская старина». Но не только журналистика интересовала Симона.
В 1903 году Петлюра стал одним из создателей подпольной «Черноморской вольной громады» (филиала РУП в Екатеринодаре). Во время обыска на его квартире был найден гектограф и установлено, что на нем печатались революционные листовки. Больше месяца Петлюра находился в Екатеринодарской тюрьме, после чего был выпущен на поруки до суда, под крупный денежный залог, что позволило ему бежать с Кубани в Киев, а оттуда – за границу. В ноябре 1904 года Симон пересек границу между Российской империей