Армія Сигізмунда Кейстутовича була менш різнорідною, аніж у його супротивника. Князь мобілізував близько п'яти тисяч литовського війська. Командування цим відділком було доручено синові Сигізмунда Михайлу. Значну підтримку князеві надала Польща. За дорученням сейму до Сигізмунда Кейстутовича вирушили 12 тисяч війська на чолі з Якобом Кобилянським. Як стверджує літопис, Кобилянський був досвідченим полководцем. Він брав участь у Ґрюнвальдській битві з Тевтонським орденом, здобувши під час неї славу гарного вояка й талановитого полководця. Саме Кобилянському й було доручено загальне командування польсько-литовським військом.
Наприкінці серпня, ймовірно ЗО числа, війська Свидригайла Ольгердовича і Сигізмунда Кейстутовича зайняли позиції біля річки Святої на дев'ять кілометрів південніше цитаделі Вількомир. За два дні, після кількох сутичок, які не мали великого стратегічного значення, Свидригайло вирішив перейти обозом під Вількомир. Очевидно, князя спонукала до таких дій невигідність власних позицій щодо ворога. Коли Свидригайло з військом рушив, ударило польсько-литовське військо, розділивши армію князя на дві частини. За кілька годин битва скінчилася страшним розгромом військ Свидригайла. Сам Свидригайло Ольгердович утік до Полоцька. Лівонський магістр Керскорф, ландмаршал і більшість лівонських лицарів загинули. Князь Сигізмунд Корибутович був важко поранений і помер пізніше у полоні. Жертвами битви стали також мстиславський князь Ярослав Семенович, київський – Михайло Болобан, вяземський – Михайло Львович, князь Данило Гольшанський. Ще кілька десятків дрібних удільних князів, котрі складали опору Свидригайла, попали в полон. Серед них – Федір Корибутович та Іван Володимирович, син Володимира Ольгердовича Київського. Свидригайло після поразки під Вількомиром залишився без війська і союзників. Хоча він і зміг ще деякий час утримуватися в Київській, Чернігово-Сіверській та Волинській землях, протистояти Королівству Польському у князя вже не було можливості.
Наслідки поразки були сумними не тільки для самого Свидригайла Ольгердовича. Скоро та частина руської шляхти, яка повірила обіцянкам короля Ягайла й відступилася від князя Литовського, на собі відчула прикрі результати власної помилки. Виявилося,