Уже після смерті Юзеф Пілсудський здобув прізвисько «останній польський шляхтич». Його зовнішній вигляд, його погляди були типово старошляхетськими попри те, що в молоді роки він був соціалістом. Вибираючися в подорож, він завжди брав із собою три томи «Потопу» і образок Богоматері Остробрамської. Кардинал Каковський говорив про нього: «Пілсудський – це типовий польський шляхтич. Щодо існування Бога він має серйозні сумніви, а водночас до Богоматері виявляє дуже палку симпатію».
Лише за чотири роки до народження Юзефа нищівної поразки зазнало Січневе польсько-литовське повстання 1863 року. Більшість тогочасних аналітиків вважала, що ця поразка продемонструвала принципову неможливість звільнення Польщі з-під російського панування. Царат жорстоко розправлявся з усіма залишками культурної автономії на теренах колишньої польсько-литовської держави, поступово, але дедалі сильніше «закручував гайки». Отож дитинство та молодість Пілсудського припали на часи репресій, зневіри більшості поляків і литвинів (які не відділяли себе від перших) у самій можливості ефективної боротьби проти царату. І люди почали якось пристосовуватися. Мрії про незалежність своєї країни і відродження польської величі залишалися романтичним підліткам та небагатьом ідеалістам. Тим більше, що саме кінець XIX сторіччя став періодом бурхливого промислового розвитку Польщі. Російська Польща (так зване Царство Польське, а пізніше просто «Привіслянський край») стала найбільш індустріально розвинутим районом імперії Романових. Зростання капіталів було нерозривно пов’язано із величезним імперським ринком. Але для цього треба було дуже «щільно» співпрацювати з російською адміністрацією. Відтак горді нащадки шляхтичів поступово виробляли два обличчя: одне – лояльних підданих Імперії, які ніколи не виступлять проти будь-яких дій влади, інше – опозиціонерів, але таких, як ми б зараз сказали, «кухонних», які дозволяли собі вболівати за долю уярмленої батьківщини тільки у колі родини чи найближчих друзів. І тільки на словах. Дехто з них навіть виробив собі своєрідну захисну теорію – мовляв, я збагачуюся чи роблю кар’єру в російській армії або на цивільній службі, але не для себе, а для… добра Польщі. Героєм часу став Станіслав Вокульський із знакового роману Болеслава Пруса «Лялька». Вокульський, колишній повстанець 1863 року, із червоними, навіки обмороженими у сибірському засланні руками, із великим самозреченням наживає собі багатство на поставках для… російської армії. Бідоласі гидко, звичайно, але що поробиш – це єдиний шлях