9 января 1920 года Н.И. Махно вновь был объявлен красными вне закона. Большевики начали хозяйничать на Украине, так же, как и в России – селяне снова пошли к Махно, возродив его отряды, ослабшие от тифа и постоянных боев. Всю весну и лето махновцы совершали рейды по большевистской Украине. В районах, где действовал Махно, фактически сложилось двоевластие. Этим воспользовался генерал Врангель, сменивший Деникина.
В сентябре 1920 года врангелевские войска начали наступление и дошли до Александровска. Н. Махно подписал последнее соглашение с большевиками о совместной борьбе с армией Врангеля. Сам Нестор Иванович из-за ранения в ногу непосредственно в штурме Крыма не участвовал.
В октябре-ноябре 1920 года красные с помощью 10 000 махновцев разгромили белых и взяли Крым. В конце ноября командующий Южным фронтом М.В. Фрунзе начал уничтожение махновцев, поставив на выходе с Крымского полуострова заградительные отряды – погиб командир махновцев С. Каретник, но большая часть махновцев прорвалась в степь. Красные догнали их и у села Тимашовка разбили.
Части Южного фронта 26 ноября 1920 года окружили и Гуляй Поле, но батько Махно сумел уйти и вырваться в степь. Началась почти десятимесячная борьба Нестора Ивановича с Красной Армией. Н. Махно и его отряду из 2 000 штыков и 100 тачанок противостояли 60 000 красноармейцев, бронепоезда, самолеты.
В декабре 1920 года отряды Н. Махно вышли на Азовское побережье. Нестор Иванович великолепно владел методами ведения партизанской войны и вновь сумел прорваться на оперативный простор.
3 января 1921 года махновцы захватили прославленного красного командира – начальника 14-й дивизии А. Пархоменко со штабом и расстреляли его. Его крестьянская армия выросла до 10 000 человек.
Нестор Иванович всегда имел точные сведения о численности, расположении, национальном составе, моральном духе, настроениях, взаимоотношениях между красноармейскими частями – с его спецслужбами, работавшими высокопрофессионально, сотрудничали тысячи человек. Махно сам выбирал направление главного удара. Любимым приемом батьки был рейд по вражеским тылам. «Чем хитрость проще, тем чаще она удается», – писал прославленный герой Отечественной войны 1812 года Денис Давыдов – Махно так и действовал.
Большевики, не способные победить Махно военным путем, усилили свой обычный террор – начались расстрелы не сдававших оружие крестьян, повальные обыски, контрибуции, убивали всех, кто когда-то служил у Н.И. Махно. Батько с армией ушел за Днепр, на правобережную Украину. С боями махновцы прошли через Полтавскую и Черниговскую губернии и вернулись в родные места.
В начале весны 1921 года махновские отряды действуют на Дону, Кубани, в Воронежской, Тамбовской, Саратовской,