В ноябре 1918 года австрийские и немецкие войска стали уходить с Украины домой – в кайзеровской империи началась революция. Н. Махно, после переговоров с пришедшим к власти на Украине С. Петлюрой, не приведших к союзу, выступил против петлюровцев, и даже в декабре сумел на короткое время взять Екатеринослав.
В начале января 1919 года в Пологах прошел съезд повстанцев – махновская армия, через месяц увеличившаяся до нескольких десятков тысяч человек, была упорядочена, отряды слиты и переименованы в полки, создан центральный штаб, разведка и контрразведка, тыловая служба. Тогда же казака атамана Краснова объединились с белой гвардией А. Деникина – появились вооруженные силы Юга России.
4 января 1919 года большевики создали Украинский фронт – Красная Армия во главе с матросом П.Дыбенко отбили Екатеринославщину. 16 января прошли переговоры махновцев и большевиков – был заключен первый союз против белогвардейцев и петлюровцев. В середине февраля приказом № 18 была создана 1-я Украинская Заднепровская дивизия под командованием П. Дыбенко. Н.И. Махно стал командиром 3-й бригады этой дивизии и успешно воевал с белыми. О нем часто писали «Правда» и «Известия», сам Н. Махно встречался с видными большевиками – В.А. Антоновым-Овсеенко, К.Е. Ворошиловым, П.Е. Дыбенко, Л.Б. Каменевым, А.М. Коллонтай.
27 марта 1919 года бригада Н. Махно взяла порт Мариуполь, захватив 4 миллиона пудов угля, большое количество боеприпасов и снаряжения. По данным многих историков, комбриг Н. Махно и его комполка В. Куриленко в числе первых в РСФСР были награждены орденами Красного Знамени.
В этот период в Гуляй Поле собралось большое количество анархистов, в частности члены созданной в конце 1918 года Украинской анархистской организации «Набат». У Махно стала выходить газета «Путь к свободе».
У Нестора Ивановича начались конфликты с большевиками. Несмотря на это, Махно, не поддержал антисоветский мятеж атамана Н. Григорьева – комдива Красной Армии, взявшего перед этим Херсон, Николаев, Одессу. К концу мая Красная Армия подавила восстание, но сам Н. Григорьев ушел.
19 мая конница белого генерала А. Шкуро прорвала фронт на стыке между дивизией Н.И. Махно; которой стала его бригада и 13-й дивизией Красной Армии. Несмотря на то, что красные, опасаясь самостоятельности и непредсказуемости «батьки», снабдили его бойцов итальянскими винтовками, к которым не подходили отечественные патроны, махновцы в течение двух недель дрались с белогвардейцами, отказавшись перейти на их сторону. Прибывший на фронт Лев Троцкий, не принявший всерьез наступление белых, продолжил начатую Х. Раковским травлю махновцев и приказал арестовать Махно, отказавшегося от должности комдива. Все его командиры заявили, что никому другому они подчиняться не будут. Дивизия перестала существовать, а сам Южный фронт под ударами деникинцев развалился, благодаря недалекой политике большевиков.
Несмотря на то, что войска Деникина