Нестор Махно родился 26 октября 1888 года в семье крестьян Ивана Родионовича и Евдокии Матвеевны Махно, живших в богатом южноукраинском селе Гуляй Поле на Екатеринославщине. Пятый сын семейства Махно (Михненко) на следующий день был крещен в гуляй-польской Крестово-Воздвиженской церкви и записан в книге актов регистрации актов гражданского состояния под № 207.
Сохранилась полулегенда-полубыль, касающаяся крещения – у священника неожиданно загорелась риза и он предрек, что из Нестора в будущем вырастет разбойник, которого еще не видел свет. Родители записали его под 1889 годом, что впоследствии спасло ему жизнь – во время следствия и суда смертная казнь ему была заменена каторгой из-за несовершеннолетия.
Отец Нестора, служивший конюхом, потом кучером, умер через год – в сентябре 1889 года. Благодаря заработкам старших братьев Нестор поступил во Вторую гуляй-польскую школу, где проучился несколько лет – достоверно неизвестно, сколько классов он закончил. Больше ни в каких учебных заведениях Нестор не учился, занимался самообразованием.
С 1900 года Нестор уже зарабатывал деньги – продавал испеченный матерью хлеб, работал пастухом, в красильной мастерской, в 1905 году поступил чернорабочим на чугунолитейный завод Кернера.
С сентября 1906 года в Гуляй Поле начала действовать группа анархистов «Союз бедных хлеборобов во главе с В. Антони и братьями Семенюта. В течение двух лет группа совершила более 20 экспроприаций и несколько политических убийств. Нестор был участником группы, однако, по свидетельствам многих исследователей, в убийствах не участвовал. Несмотря на это, несколько раз задерживался полицией, а после убийства полицейского урядника и ненавидевшего Махно пристава Караченцева будущего крестьянского вождя арестовали.
22-26 марта 1910 года Военно-окружной суд в Екатеринославе судил 17 анархистов и приговорил Нестора, не участвовавшего в убийствах, к смертной казни через повешение. Нестора, 50 дней ожидавшего исполнения приговора, спасло то, что ему не исполнилось 21 года – лично П. Столыпин заменил смертную казнь пожизненной каторгой.
В начале августа 1911 года Нестора Махно в «столыпинском вагоне» перевезли в Москву, в Бутырку, в которой он просидел почти 6 лет – до 2 марта 1917 года. Нестор бунтовал, спорил с тюремным начальством, в результате чего часто сидел в карцере и постоянно был закован. Именно в Бутырке он заработал туберкулез, от которого впоследствии и умер. Махно, получивший кличку «Скромный» все эти годы занимался самообразованием.
Освобожденный февральской революцией из тюрьмы, Нестор несколько недель проработал с анархистами в Москве и в конце марта 1917 года возвратился в Гуляй Поле, где устроился работать маляром на завод «Богатырь», бывший Кернера.
Той же весной Нестор Иванович был избран председателем крестьянского союза, к августу он – председатель Совета