В конце 1918 года отряд Махно с Красной Армией освобождал Екатеринослав, в феврале 1919 года как 3-я бригада 1-й Заднепровской дивизии вошел в состав войск советского Украинского фронта.
В мае 1919 года в момент наступления Деникина на Украину, Махно не подчинился советскому командованию Южного фронта, увел бригаду с фронта и начал борьбу против Советской власти, успешно действуя в районе Одессы. Усилив свои отряды за счет остатков григорьевцев Махно вернулся в район Гуляй Поля.
В конце июля 1919 года, подчинив себе возвращавшихся из под Крыма красноармейские части, Махно помог Деникину в его наступлении на Москву, однако в результате разногласий с деникинцами начал партизанские действия в тылу Добровольческой армии. Отряды Махно заняли Перекоп, Александровск, Мелитополь, Бердянск, Мариуполь, Каховку, что сильно подняло его авторитет среди населения и войск.
27 октября 1919 года Махно созвал в г. Александровске съезд советов крестьянских, рабочих и повстанческих депутатов. Съезд выбрал реввоенсовет махновских частей, в который большевики провели 2-х представителей, принял резолюцию об организации на занятой Махно территории «вольного советского строя».
Сразу после окончания съезда Махно под давлением деникинцев пришлось отступить на правый берег Днепра. Заняв 9 ноября Екатеринослав, Махно арестовал нескольких командиров-коммунистов и расстрелял их, под давлением деникинцев отступил к Никополю.
В начале января 1920 года махновские отряды заняли Александровск, куда 5 января вошла и Красная Армия. Командование фронтом предложило Махно отправиться на Польский фронт, в район Мозыря. За неподчинение этому приказу Всеукраинский революционный комитет объявил Махно вне закона.
Скрывшись с отрядом кавалерии и набрав новые пополнения, Махно вновь повел активную борьбу с Советской властью, разрушая продовольственный аппарат, громя склады, сжигая запасы собранного хлеба в тылу Красной Армии, борющейся с Врангелем. В мае 1920 года Врангель, установив связь с Махно, попытался привлечь его на свою сторону. Ряд командиров Махно перешел к Врангелю. Борьба Махно против Советской власти помогла Врангелю продвинуться из Крыма и в середине сентября 1920 года занять район Александровск – Синельниково – Никополь – Бердянск – Мелитополь – основной район деятельности Махно. В создавшейся обстановке Махно вошел в соглашение с красным командованием «о совместной борьбе», но как только Врангель был разгромлен, Махно снова начал борьбу с Советской властью. Последовало распоряжение командования Южным фронтом о разоружении махновских частей. Узнав об этом, Махно с небольшим отрядом хитростью прорвался через линию советских войск и снова начал формировать отряды, которые в 1921 году боролись против Советской власти. Именно тогда махновцами был убит советский герой Гражданской войны А. Пархоменко. Под давлением войск Фрунзе в августе 1921 года Махно ушел в Румынию, через год – в Польшу, а в 1923 году – во Францию, где написал два тома воспоминаний.
Нестор Иванович Махно умер в Париже 6 июля 1934 года.
Махновщина – анархо-крестьянское движение на Украине в 1918–1921 годах во главе с Нестором Ивановичем Махно.
Махновщина возникла весной 1918 года на Екатеринославщине и в Таврии в связи с появлением массового повстанческого движения на Украине против австро-немецких оккупантов и гетмана Скоропадского. К концу 1918 года отряд Махно состоял из 3000 человек. При штабе Махно в Гуляй Поле был создан «вольный всенародный совет» во главе с анархистами. Штабом издавались анархистские газеты «Путь к свободе», «Набат» и проводились съезды махновцев.
Главными очагами махновского движения были уезды Новомосковский, Павловский и Александровский Екатеринославской губернии, Константиновский и Кременчугский Полтавской губернии, Изюмский и Купянский Харьковской губернии. Действия махновщины, как правило, были связаны с этими районами. В первое время совершив рейд в чужой район, махновские отряды обычно стремились как можно скорее из него уйти.
Развитию махновщины благоприятствовала политика огульного насаждения коммун и совхозов без учета реальных возможностей и земельных нужд крестьянства, проводимая на Украине представителями советской власти Пятаковым, Раковским, Скрыпником. Из-за этого в ряды махновцев шли все слои украинского селянства, включая бедняков.
Махновские отряды состояли из конницы и пехоты, посаженной на повозки и пулеметные тачанки, что обеспечивало суточные переходы до 100 км, а хорошо поставленная разведка Махно делала махновцев малоуязвимыми.
В начале февраля 1919 года 7000-й отряд Махно, как 3-я бригада 1 Заднепровской дивизии вошла в состав 2-й Украинской советской армии и весной воевала с деникинцами в районе Мариуполя. Махно и его соратники всячески препятствовали назначению в их отряды комиссаров и созданию коммунистических ячеек, и в конце мая Нестор Иванович без приказа увел свою бригаду с фронта, в результате чего деникинцам удалось прорваться вглубь Донбасса. 8 июня 1919 года верхушка Махновщины была объявлена вне закона.
В июле 1919 года махновцы на правом берегу Днепра не дали соединиться войскам Красной