Дед Пожарского, князь Федор Иванович Третьяков-Пожарский, был весьма богат, но значился лишь в небольших чинах в «Тысячной книге» и «Дворовой тетради» – списках служилых людей государева двора середины XVI века. Сын его Михаил Федорович нигде не упоминается как воевода. Большую часть жизни князь Михаил провел в своих вотчинах. Кроме части родового Мугреевского владения ему принадлежали деревня Лужная на Угре, деревня в Деревской пятине Новгородского уезда и подмосковное Медведково на Яузе.
В 1587 году Михаил Федорович Глухой-Пожарский умер. Княгиня с детьми перебралась в Москву и, используя связи Беклемишевых в старомосковской придворной среде, определила детей на службу. В 1598 году Дмитрий Михайлович стал стряпчим «с платьем», но ему пришлось выдержать жестокие местнические стычки с другими княжатами.
В 1602 году Пожарский стал стольником. Он выделялся среди молодых придворных своей образованностью. Грамотеев при дворе Бориса Годунова было мало. Так, в 1602 году при получении стольничьего жалованья князь Дмитрий расписался за шесть человек, среди которых князья Хованский, Долгорукий, Шаховской, Вяземский. Жил тогда Пожарский в обширном родовом подворье на Сретенке, был женат на Прасковье Варфоломеевне (девичья фамилия ее неизвестна). Дьяки зарегистрировали в то время его покупку в казне боевого коня и снаряжения, в счет чего была удержана значительная часть жалованья.
Дмитрий Михайлович служил стольником при Лжедмитрии I, Василии Шуйском. Весной 1608 года он стал воеводой. В это время по стране рассыпались остатки армии И. И. Болотникова, отряды тушинцев захватывали города. Ян Сапега осадил Троице-Сергиевский монастырь, а банды Лисовского стремились овладеть Коломной. В случае захвата ее Москва была бы обречена на голод.
Здесь-то и проявилось военное дарование Пожарского. Получив небольшой отряд, он скрытно вышел в район Коломны и выслал разведчиков, которые доставили ему точные сведения об отряде Лисовского.
Ранним утром воины князя Дмитрия напали на противника и разгромили его. В Москву Пожарский вернулся с пленными и богатыми трофеями. Произошло это осенью 1608 года, князю исполнилось тогда 30 лет. Весной 1609 года Москва вновь оказалась под угрозой окружения. Крестьянско-казачий отряд атамана Салькова блокировал Коломенскую дорогу. Атаман разбил посланные против него рати опытных воевод князя Масальского и Б. Сукина. Затем царь направил Дмитрия Михайловича, и князь наголову разбил Салькова. После этой победы Пожарский был направлен воеводой в город Зарайск.
Рязанское