Помимо собственных произведений Григория I, в древнерусскую литературу вошли и его жизнеописания, написанные восточными авторами. С древнейших времен на Руси был известен патерик «Луг духовный» Иоанна Мосха, который на страницах своей книги несколько раз обращается к образу Григория I, восторженным почитателем которого он был.
В монашеской среде Востока, особенно в Византии, сформировалось негативное отношение к миру с его заботами, недостатками и пороками; другой характерной чертой было сформированное в ожесточенной борьбе богословских учений нетерпимое отношение к еретическим воззрениям. Поэтому эти мотивы часто присутствовали на страницах восточных аскетических сочинений. Древнерусские книжники, составлявшие сборники, наоборот, часто опускали сюжеты о развращенности мирской жизни, а также пассажи с обличениями ересей, но, напротив, не пропускали ни одного повествования о делах милосердия и сострадания. Поэтому сюжеты из «Диалогов» Григория пользовались особой популярностью древнерусских книжников и особенно – его рассказы о Феофане Милостивом, Бонифации Милостивом и другие подобные им повествования (Петров, 1872, с. 218–219).
Тот же мотив милосердия выделялся древнерусскими книжниками в жизнеописаниях Бенедикта Нурсийского и самого Папы Григория I. Очень характерным является «Слово о святомъ Венедикте, како искупи нища, у Бога испросивъ злато», сюжет которого был заимствован из «Диалогов» (II, 27). В «Прологе» этот краткий рассказ Григория I вырастает в большое повествование, предваренное введением, в котором дается характеристика отца западного монашества, где особо подчеркивается как личное нестяжание святого Бенедикта, так и нестяжание монахов основанного им бенедиктинского ордена. Этот рассказ, где изображен идеальный образ монаха, важнейшими добродетелями которого являются евангельская бедность, а также бескорыстное и радостное служение ближним, являлся, по-видимому, одним из аргументов в полемике «нестяжателей» против «иосифлян». В таком же ключе трактуется и образ самого Григория I. Образ щедрого и милосердного Римского Папы изображается древнерусским книжником в назидание или даже в укор монахам, охваченным жаждой стяжания материальных благ.
Об интеллектуализме древнерусских составителей сборников свидетельствует рассказ, озаглавленный «Слово Григория Двоесловца на подвигъ прочитающимъ и слышащимъ», в котором утверждается не характерный для Средних веков тезис: проповедь, а, следовательно, литературная и интеллектуальная деятельность, значительно важнее, чем совершение материальных чудес. И это несмотря на то, что в то время совершение чудес считалось высшим достижением и непременным атрибутом святых.
«Рече