Маневр немцев с переброской 5-й тд лишил Л.А. Говорова даже тех невеликих сил, которые могли отойти севернее шоссе, в обход занятого немцами Можайска. По существу, новый командующий 5-й армии оказался в куда худшем, чем его предшественник, положении. «Окно возможностей», когда советские войска на Можайской линии обороны противостояли только соединениям немцев на внешнем фронте окружения под Вязьмой, к 20 октября окончательно закрылось. Говоров об этом еще не знал, но командованием ГА «Центр» уже принимается решение передать в 4-ю ТГр пехоту VIIАК и VIIIАК. Уже 21 октября 7-я пд VIIАК выходил к Борисову в районе Можайска и устанавливает контакт с «Дас Райхом».
Одним из ключевых пунктов на Можайском шоссе являлся узел дорог в Дорохово. Отсюда на север уходила хорошая дорога на Рузу, идеальная для снабжения ударной группировки немецких танков, ушедших на север, к Скирманово. Кроме того, в Дорохово располагались интендантские склады и склады ГСМ 5-й армии. Единственной силой, которая могла противостоять немцам в Дорохово, оставалась 50-я сд и танковые бригады. В составе формально свежей, но уже частично растащенной 22-й тбр на 21 октября насчитывалось 10 Т-34 и 10 Т-30.
Командир 50-й сд генерал-майор Н.Ф. Лебеденко в записке на имя лично Г.К. Жукова писал: «Я решил в Дорохово держаться до последнего бойца и командира, но прошу вашего влияния в оказании мне помощи»[48]. Лебеденко просил артиллерию, т. к. в Дорохово имелся 703-й полк ПТО из 8 орудий. 22 октября немцы атаковали седлавший шоссе 2-й си 50-й сд, для содействия соседу задействовался в контрударе 359-й сп, а оборонявший Дорохово фронтом на юг 49-й сп частично развернули фронтом на запад. Танки 22-й тбр расставили в засады на нескольких участках, включая Кузовлево (в тылу). 19-я тбр в тот момент была представлена «ротой в пешем строю» и одним танком Т-40 на высотах на подступах к деревне Грибцово, к югу от шоссе.
Подбитые в районе Можайска установки «Катюш»
Решающий бой за ключевую деревню разгорелся с раннего утра 23 октября. Выставленные в засаду танки на подступах к Дорохово Т-34 из 22-й тбр расстреляли все снаряды и ушли в тыл. По существу, исход боя определился до полудня, когда два полка 50-й сд отошли в район стекольного завода на юго-восточной окраине Дорохово. Как писал в своем докладе о бое в Дорохово командир 50-й сд генерал-майор Лебеденко, одной из причин неудачи стало отсутствие поддержки артиллерии, не имевшей боеприпасов. Огонь по противнику вели только «катюши». Винтовками и пулеметами от немцев отбиться не удалось, несмотря на ввод в бой связистов и саперов. К вечеру Дорохове было оставлено, а части 50-й сд отошли дальше по Можайскому шоссе на восток.
По итогам боя за Дорохове не обошлось без поисков и наказания виновных. Командир 49-го си полковник П.В. Кудашев был предан суду и расстрелян. Он обвинялся в том, что «дважды бросал свой полк»,