В середине дня на позиции 19-й тбр на окраине Можайска последовательно обрушивается три удара авиации противника, в результате которого выводятся из строя три танка (единственный Т-34 и два Т-40), а оставшиеся пять Т-40 в качестве стального щита Можайска могли вызвать лишь горькую усмешку. По немецким данным, два штурмовых орудия, с которыми эсэсовцы подошли к городу по шоссе, открыли огонь, и советские танки, не приняв боя, отошли. Поединок на Т-40 против «Штурмгешюца» действительно обещал лишь бессмысленную гибель. Эсэсовцы также отчитались о захвате на подступах к городу четырех «тяжелых зенитных пушек» (очевидно, 85-мм зенитки в качестве противотанковых орудий) с тягачами и захвате 94 пленных. Т. е. артиллерийский заслон также оказался смят наступающими. В итоге город оказывается практически беззащитным.
Прорыву непосредственно в город препятствовали взорванные на шоссе мосты и противотанковый ров, заставивший танки 10-й тд в середине дня двинуться в обход высоты 211,2 с северо-запада. После обходного маневра немецкий танковый батальон беспрепятственно входит в город. Подошедшие танки с мотопехотой минометным огнем вынуждают отойти отряд самообороны. Беспрепятственно проскочив сквозь город, батальон немецких танков продвигается до Чертаново (уже к востоку от Можайска). По немецким данным, здесь, в районе Чертаново, жертвой немецких танков стали 5 советских боевых машин. Наиболее подходящим кандидатом на это являются 1–2 Т-40 19-й тбр. Мотострелковый батальон 19-й тбр был окружен и выходил из боя мелкими группами, командир батальона пропал без вести. Уже в темноте мотопехота 10-й тд устанавливает контакт с эсэсовцами к востоку от Можайска. По немецким данным, в 18.00 берлинского времени город полностью контролировался 10-й тд и «Дас Райхом».
Во многом быстрота захвата Можайска объясняется слабой подготовкой города к обороне. В отчете отдела 1с 10-й танковой дивизии на этот счет сказано следующее: «Все мосты в Можайске не заминированы. На железнодорожной станции на рельсах были сняты и уничтожены тридцать 200-граммовых подрывных зарядов. Железнодорожные сооружения основательно разрушены. Вокзал не заминирован». Т. е. подготовка к возможному оставлению города и узла дорог велась преимущественно железнодорожниками, и то в ограниченных масштабах.
После захвата Можайска командование ХХХХ танкового корпуса отдает приказ на продолжение наступления, причем не на прорыв прямо на восток в направлении Москвы, а на развитие успеха в сторону левого фланга. 10-й тд получает приказ наступать через Шелковскую (Шелковка) на