В 01.14, во время прохождения немецкого минного заграждения северо-западнее о. Найссар, при перемене курса по сигналу «Стойкого», «Иосиф Сталин» вышел из протраленной полосы и подорвался последовательно на трёх минах. Получил значительные повреждения: повредило корму, разрушило трюм № 3. С 03.25 спасательная операция находилась под обстрелом финской береговой батареи Макилуото. От подрыва на 4-й мине, которая, судя по всему, была советской, произошла детонация боеприпасов на транспорте. Судно начало погружаться в воду. Базовым тральщикам 205, 211, 215, 217 и пяти катерам морской охраны, несмотря на минную опасность, удалось снять с гибнущего судна и поднять из воды 1740 человек. Затем спасательная операция была прекращена. «Иосиф Сталин», осев в воду по палубу, прекратил погружаться и с 3 по 5 декабря 1941 года дрейфовал к мысу Лохусалу на побережье Эстонии. 5 декабря оставшиеся в живых (около 3 тысяч человек) были сняты германскими судами и взяты в плен. До 1000 человек погибло.
Воентехник второго ранга Михаил Иванович Войташевский вспоминал: «О том, что мы должны были оставить Ханко, не знали до дня последней эвакуации. Наш батальон в составе сводного полка уходил в числе замыкающих. Без шума уничтожили или привели в негодность все оборудование базы. Паровозы и вагоны сбросили в воду. Брали только оружие, боеприпасы и продовольствие. 1 декабря 1941 года на рассвете начали грузиться на пассажирский турбоэлектроход “И. Сталин”, стоявший у стенки. Остальные корабли были на рейде. Противник, видимо, обнаружил посадку и начал обстрел порта. Мы получили приказ – спрятаться на берегу. Догружались на следующий день, когда “И. Сталин” с номером военного транспорта ВТ-501 стоял на рейде. Нас, офицеров, предупредили: “В случае обстрелов или взрывов оставаться на месте. Судно перегружено, и перемещаться опасно”…
Среди ночи раздался сильный взрыв. Потух электрический свет. Бойцы вскочили и бросились к выходу, но я уже перекрыл двери и приказал всем оставаться на месте.
Через некоторое время свет включился, но вскоре раздался второй взрыв сильнее первого. Снова потух свет. В темноте, под натиском бойцов я очутился на палубе. Здесь была полная неразбериха. Люди метались по судну, не понимая, что произошло. Судно содрогнулось от третьего взрыва. Стонали и кричали раненые. Обезумевшие люди