Переход начался вечером 24 октября от острова Лавенсари. Около полуночи, когда до меридиана маяка Кери оставалось пройти семь миль, под средней частью корпуса Т-203, шедшего головным, взорвалась мина. Корабль лег на борт, потом стал вертикально и в таком положении через четверть часа затонул. Т-217 и один из двух находившихся в охранении катеров МО подобрали с воды личный состав. Не досчитались тринадцати человек, поэтому поиски продолжали еще в течение 40 минут, после чего пошли к Гогланду.
Т-215 с командиром отряда траления и два оставшихся корабля, обойдя малым ходом тонувший Т-203, продолжали следовать по назначению с несколько уменьшенной скоростью 15,5 узла. Предполагалось, что группа тральщиков сразу же будет встречена лоцманским судном, однако из-за тумана эта встреча сильно задержалась, вследствие чего три тральщика пришли на рейд Ханко только в 11 часов 25 октября. Благодаря плохой видимости они не были обнаружены постами противника. Согласно полученному по радио новому распоряжению, вместо раненых на борт приняли стрелковый батальон, благополучно доставленный в Кронштадт вечером 27 октября. После этого командование КБФ предложило немедленно начать полномасштабную эвакуацию Ханко. Несмотря на то что соответствующая директива Ставки пришла только 7 ноября, уже 31 октября Военный совет Ленинградского фронта приказал приступить к вывозу в Ленинград боеспособных войск.
По расчетам штаба КБФ, эвакуацию гарнизона Ханко предполагалось осуществить в течение примерно одной недели на кораблях трех отрядов. Подводным лодкам для прикрытия приказали оставаться на позициях у входа в Финский залив до 8 ноября. Штаб постарался учесть ошибки, допущенные при планировании прорыва из Таллина.
Отсутствие 22 июня корабельного дозора на ближних подступах к тогдашней главной базе флота Таллину оставило Балтфлот в неведении о минной обстановке в проходе между маяком Порккала и островом Найссар. Вплоть до начала осенних походов в Ханко не было выявлено минное заграждение И-17, выставленного немцами еще в первую военную ночь. Из-за этого рекомендованный 31 октября штабом КБФ путь в обход с севера своего минного заграждения 12-А случайно почти совпал с направлением заграждения И-17. Далее на запад рекомендованный курс для сокращения пути проложили по не проверявшемуся тралами фарватеру. Общая длина маршрута от рейда Сууркюля, служившего промежуточным пунктом развертывания отрядов, до Ханко составила 151 милю, причем на протяжении 62 миль от района маяка Кери