К воротам монастыря преподобного Иосифа Волоколамского прибыло во время голода до семи тысяч человек из окрестных сел, прося хлеба. Другие побросали перед монастырем своих голодных детей, а сами разошлись. Иосиф приказал келарю ребят подобрать и содержать в монастырской странноприимнице и взрослым раздавать хлеб. Через несколько дней келарь доложил: ржи нет, и братию кормить нечем; на это Иосиф приказал казначею купить ржи, но тот ответил: «Денег нет». Тогда игумен велел занимать деньги и покупать рожь, а братскую трапезу сократить до крайней скудости. Конечно, подобное отношение монастырей к бедным вполне оправдывало владение ими землей.
Однако среди русского духовенства были и другие взгляды на этот предмет, и на соборе 1503 года по этому поводу был поднят вопрос знаменитым Нилом Сорским, мужем праведным и кротким (в миру Майковым), положившим начало на реке Соре новому на Руси виду монашеского жития, именно скитскому, который состоял в том, что иноки поселялись вдвоем или втроем, питались от плодов собственных рук и поддерживали друг друга в «умном делании», то есть в борьбе с дурными помыслами и страстями, и непрестанной внутренней молитве. Скит, по учению Нила Сорского, мог состоять из нескольких келий, где жило по два или по три пустынника, но затем обитель не имела права владеть землею и казною и даже принимала милостыню лишь в случае крайней нужды. Взгляд Нила на то, что монастыри не должны владеть землею и вообще имуществом, поддерживали и так называемые заволжские старцы, жившие подобно ему в скитах, лесах и болотах.
Против взглядов Нила и заволжских старцев горячо восстал не менее их знаменитый своим подвижничеством Иосиф Волоцкой, который смотрел на монастырь как на прибежище для сирых и голодных, а также как на рассадник властей церковных. «Если у монастырей сел не будет, – говорил Иосиф, – то как честному и благородному человеку постричься? Если не будет честных старцев, то откуда взять на митрополию, или архиепископа, или епископа? Если не будет честных старцев и благородных, то вера поколеблется». Мнение Иосифа превозмогло на соборе, и земли были оставлены монастырям, но спор между приверженцами Нила Сорского и Иосифа Волоцкого, или «осифлянами»,