Он наказывал ей, чтобы во всех городах, через которые придется проезжать, она посещала соборные храмы и слушала бы молебны; если по дороге какие-либо паны захотят дать в ее честь обед, то приглашать на него их жен, а самим панам не велеть быть; Шемячичей и других князей-изменников, отъехавших из Москвы, ни под каким видом не допускать к себе бить челом, даже и после того, когда она станет великой княгиней Литовской. Если встретит Елену сам великий князь Александр, то ей из тапканы (повозки) выйти и челом ударить и быть ей в это время в наряде; если позовет ее к руке, то к руке идти и руку дать; если велит ей идти в свою повозку, но там не будет его матери, то ей в его повозку не ходить, ехать ей в своей тапкане. В латинскую божницу не ходить, а ходить в свою церковь; захочет посмотреть латинскую божницу или монастырь латинский, то может посмотреть один раз или дважды. Если будет в Вильне королева, мать Александрова, ее свекровь, и если пойдет в свою божницу и ей велит идти с собой, то Елене провожать королеву до божницы и потом вежливо отпроситься в свою церковь, а в божницу не ходить.
Александр встретил Елену верхом за три версты от города; от его коня до ее тапканы было разослано сукно, а по нем камка с золотом. Поздоровавшись с невестой, Александр велел ей опять идти в тапкану, а сам сел на коня, и все вместе въехали в Вильну. Венчание происходило в тот же день, причем во время его совершения уже стали происходить споры из-за разницы вероисповеданий: латинский епископ и сам Александр не хотели позволить, чтобы русский священник Фома, приехавший с Еленой, говорил бы молитву, а княгиня Мария Ряполовская держала венец, но главный из наших бояр князь Семен Ряполовский настоял, чтобы по приказу Иоаннову означенный священник Фома говорил молитву, а княгиня Мария держала венец.
Это начало не предвещало ничего доброго в отношениях зятя с тестем, несмотря на то что молодая великая княгиня Литовская Елена Иоанновна делала все от нее зависящее, чтобы сохранить мир между отцом и мужем.
Отпуская бояр, сопровождавших его невесту, Александр отказал построить домовую православную церковь для жены, говоря, что в городе имеются близко греческие храмы. Затем он стал требовать отозвания в Москву и всех русских людей, оставленных Иоанном при дочери. Это, конечно, вызывало неудовольствие великого князя Московского, который не переставал требовать постройки православной церкви для дочери; он настаивал также, чтобы Александр продолжал именовать его в грамотах государем всея Руси, от чего последний уклонялся. В свою очередь Александр выражал неудовольствие, что, женившись на дочери Иоанна, друзья последнего – молдавский господарь Стефан и Менгли-Гирей – по-прежнему тревожили литовские владения.
В ноябре 1497 года Иоанн отправил в Литву своего посланника, который должен был сказать Елене: «Я тебе приказывал, чтобы просила мужа о церкви, о панах и паньях Греческого закона, и ты просила ли его об этом? Приказывал я тебе о попе,