С Литвой у Иоанна были за все время его великого княжения далеко не дружеские отношения, хотя при жизни Казимира дело до открытой войны не доходило. Повод ко взаимным неудовольствиям подавали мелкие пограничные князья, постоянно между собою ссорившиеся, а также и пограничные разбои; кроме того, ввиду утеснения Казимиром православных, русские князья, имевшие свои владения в Литве, большею частью потомки черниговских князей, стали в большом количестве переходить в московское подданство; так перешли на сторону Москвы князья Воротынские, Белевские и многие другие, чем Казимир был крайне недоволен и неоднократно выражал это Иоанну.
Казимир умер в 1492 году, и владения его разделились между сыновьями: Яну Альберту досталась Польша, а Александру – Литва.
Иоанн тотчас же известил о Казимировой смерти Менгли-Гирея и предложил ему открыть совместные военные действия против Литвы; скоро московские отряды стали брать пограничные литовские города.
В Литве же, видя, что будет крайне трудно бороться с Иоанном и Менгли-Гиреем, начали думать, как бы примириться с Москвою, причем, чтобы склонить Иоанна к миру, решили просить руки его дочери Елены Иоанновны для великого князя Литовского Александра.
Но на это предложение был получен ответ, что нечего и думать о сватовстве до заключения мира, который должен быть по всей воле великого князя Московского, то есть ему должны быть отданы все его приобретения за эту войну: города Мещовск, Серпейск, Вязьма и другие, а также и земли всех перешедших в Москву литовских князей, число которых постоянно увеличивалось.
Во время этих пересылок о мире и сватовстве в Москве открылся заговор на жизнь Иоанна, вследствие чего в январе 1493 года на Москве-реке были сожжены в клетке литовский князь Иван Лукомский да Матвей Поляк, латинский переводчик. Лукомского послал в Москву еще Казимир, взявши с него клятву, что он или убьет великого князя Иоанна, или ядом окормит, причем Казимир прислал к нему свой яд, который был найден и послужил уликой. Схваченный Лукомский оговорил еще нескольких человек, которые были также казнены, и, таким образом, гнездо литовских доброхотов в Москве было в корне разрушено.
Дело Лукомского не помешало дальнейшим переговорам о мире. С литовской стороны усердным ходатаем был пан Ян Заберезский, наместник Полоцкий; он деятельно переписывался с московским первым боярином князем Иваном Патрикеевым.
Наконец, в 1494 году в Москву явились большие литовские послы, которые объявили, что они уполномочены заключить мир, и для укрепления вечной приязни просят руку княжны Елены для Александра. Затем начались оживленные переговоры об условиях этого мира, причем Иоанн не только настоял на том, чтобы за ним остались все его приобретения, но также чтобы в договоре он был написан «государем всея Руси», что имело чрезвычайно важное значение, так