Несмотря на эти тяжелые семейные обстоятельства, несомненно сильно отозвавшиеся на престарелом великом князе, он неустанно вел дела своего обширного государства с обычной ему ясностью взгляда, осмотрительностью и, где нужно, необычайной настойчивостью и твердостью.
Отношения к Менгли-Гирею Крымскому продолжали быть неизменно хорошими. Ими очень дорожил Иоанн Васильевич, имея в виду не только Золотую Орду, но и Литву; поэтому он отправлял послами в Крым всегда самых знатных бояр, которые должны были оказывать Менгли-Гирею отменную честь и величание, но, по возможности, отговариваться от поминков, то есть подарков, на которые так были падки алчные татары.
Менгли-Гирей тоже очень ценил дружбу Иоанна и заключил с ним договор, чтобы последний дал ему пристанище на Руси, если с ним случится какая-либо беда. В 1475 году Крым был завоеван турками, и Менгли-Гирей остался в нем ханом в качестве подручника султана; это нисколько не изменило его добрых отношений с Москвою, причем чрез его посредство завелись и наши первые сношения с Турцией. Поводом к ним послужило притеснение русских купцов турками в Азове и Кафе, торговых городах, населенных генуэзцами, татарами и турками. В 1492 году Иоанн послал через Менгли-Гирея грамоту султану Баязету II, которая начиналась так: «Султану великому Царю! Между басурманскими государями ты великий государь, над Туркскими и Азямскими государями ты волен, ты польский (сухопутный) и морской государь. Султан Баязет! Иоанн, Божиею милостию единый правый господарь всея России, отчич и дедич и иным многим землям от севера и до востока государь, величеству твоему слово наше таково…» Далее следовали жалобы на утеснения русских купцов от турок в Кафе и Азове и предложение, какие установить правила во время их пребывания в этих городах. Грамота оканчивалась так: «Еще одно слово: отец твой славный и великий был господарь; сказывают, хотел он, чтобы наши люди между нами ездили здоровье наше видеть, и послал было к нам своих людей, но, по Божией воле, дело не сделалось; почему же теперь между нами наши люди не ездят здоровье наше видеть?..»
В ответ на эту грамоту Баязет отправил в Москву посла, но его не пропустили литовцы. Тогда в 1497 году Иоанн отправил в Турцию своего посла Михаила Плещеева. Чрезвычайно любопытен наказ, данный Плещееву: он рисует нам, так же как и наказы другим послам, насколько внимательно относился Иоанн к их выбору и с каким достоинством он предписывал им держать себя, чтобы не уронить в глазах иноземцев «высокую особу русского государя», лицо которого они «изображали», по словам Иоанна, а также какие обстоятельные сведения должны были собирать послы, находясь за границей. Плещееву