Самым беспокойным из враждебных нам татарских царевичей в эти времена был Улу-Магомет. Он засел в Казани, опустошенной в 1392 году новгородцами за разгром татарами Вятки, укрепил и заселил ее и тем положил прочное начало новому разбойничьему гнезду – Казанскому царству, откуда уже в 1439 году Улу-Магомет нечаянно явился под Москвой, стоял под ней 10 дней и, погубив множество народа, безнаказанно ушел назад, так как Василий Васильевич не успел собрать войска.
Другим постоянным врагом русских был татарский султан Мустафа. Зимой 1444 года Василий Васильевич выслал против него князя Василия Оболенского и Андрея Голтяева, и наши войска, совершив поход на лыжах, наголову разбили татар, причем Мустафа был убит. Сам же великий князь в ту же зиму изгнал Улу-Магомета из Нижнего Новгорода и уничтожил несколько из его отрядов.
За это в 1445 году Улу-Магомету удалось жестоко отплатить Василию Васильевичу. Он неожиданно напал на великого князя на реке Нерли, где тот стоял всего с 1500 человек.
Василий Васильевич смело двинулся во главе своей маленькой рати на врагов и, сражаясь впереди всех, по древнему обычаю предков, обратил татар в бегство, но затем они оправились, собрались опять и задавили совершенно русских своими огромными силами. Великий князь дрался как лев, ему прострелили руку и отрубили несколько пальцев; 13 ран зияло на голове, плечи и грудь были синие от ударов, бешено сыпавшихся на него со всех сторон; наконец он изнемог и был захвачен татарами в плен. Они сняли с него нательные кресты и в знак своей победы отправили их в Москву супруге и матери Василия.
Вся столица затрепетала от этой неожиданности. Жители окрестных селений и посадов в ужасе сбегались в нее, ожидая ежечасно нашествия татар, и огромное их количество столпилось в Кремле. Скоро новое бедствие постигло Москву – ночью вспыхнул жестокий пожар. В Кремле не осталось ни одного деревянного здания, стены многих каменных церквей упали, сгорело около трех тысяч человек и множество всякого имения.
При этих бедственных обстоятельствах Шемяка, конечно, торжествовал. Он поспешил предложить Улу-Магомету заключить с ним условие – держать Василия Васильевича в вечном заточении у татар, а самому сесть великим князем в Москве, под рукою казанского царя. Однако Улу-Магомет предпочел выпустить Василия Московского из плена, удовольствовавшись значительным выкупом (по-видимому, 25 тысяч рублей).
В тот самый день, когда Улу-Магомет отпускал от себя Василия, 1 октября