«Добрый гений, светлый дух мира», по слову П.И. Новгородцева, князь Трубецкой силой своей веры «заставлял других верить в торжество нравственных начал над всеми противоборствующими стихиями, – над косной силой истории, над безумной близорукостью господствующих и над грозным ожесточением обездоленных и подвластных». Увы, этим ожиданиям разумного устроения русской жизни не суждено было сбыться. Но, как заключает Новгородцев, великое значение Сергея Трубецкого в истории состоит в том, что во время русской революции с ним «связана была вера русского народа в превозмогающую силу правды и в возможность общего примирения».
Тяжело обновлялась и «очеловечивалась» Россия, обретая право на свободу, на творческую самостоятельность личной и общественной жизни, словно подтверждая слова Сергея Трубецкого, что в мировом процессе человеческая личность зарождалась трудно и медленно, «туго развивалось ее самосознание». Трубецкой отмечал, что «самое понятие личности, личных прав, личной собственности и свободы – все эти понятия возникают и развиваются у нас на глазах. И вместе с их развитием, с развитием личного самосознания пробуждается сознание внутреннего противоречия жизни, противоречия личности и рода, свободы и природы». По мнению
Трубецкого, философия осознаёт эти противоречия, природа которых – в самой действительности. Недостигнутый идеал – это задание, сопряженное с познанием и культурной работой человечества по согласованию и примирению; в терминах философа – конечного и бесконечного, свободы и природы, личности и вселенной. Горячая вера в разумный прогресс не заслоняла перед Трубецким реальность. Напротив, в своих представлениях и практических действиях он был духовно мотивированным реалистом или, пользуясь его собственной системой определений, конкретным идеалистом.
Идеалистически возвышенный, наполненный религиозным пониманием свободы и в то же время трезвый и критический взгляд Трубецкого на существо жизни во всех ее субъективных, духовно-личностных, и объективных, социально-политических проявлениях позволил Г.П. Федотову причислить Сергея Трубецкого и его брата Евгения к традиции русских метафизиков, к либеральным славянофилам. Говоря о слабости русского либерализма, Федотов констатирует, что «вырождение