Переход от первой ко второй есть сублимация свободы». С несублимированной свободой произвола связаны «явления духовного противоборства, восстания против иерархии ценностей»; сублимированная свобода, свобода творчества поворачивает свой руль «в направлении к ценностям», добровольно беря на себя «реализацию идеального долженствования». Князь Сергей Трубецкой всегда был защитником позитивной свободы – свободы творчества и созидания, – но действовать ему приходилось в условиях политической несвободы, породившей революционный хаос негативной свободы, проникший и в университет, которому он отдавал все свои силы.
Революционный кризис, ставший симптомом болезни политико-экономической системы Российской империи, повлиял на процесс развития отечественной философской школы в университетской системе образования. На рубеже XIX–XX веков университетская среда была источником свободомыслия и политической активности, и Трубецкой оказался одним из идейных лидеров, настаивавших на обновлении системы взаимоотношений профессиональных образовательных корпораций и власти. Исходя из своего видения задач образования и воспитания русского студенчества, Трубецкой пытался расширить тематическое поле философии, побудить учащихся к самостоятельному мышлению. В 1894–1899 годах под его руководством действовал студенческий кружок в форме семинаров по философии истории, и даже такое академическое направление работы воспринималось «необычайной вольностью и рассматривалось как великодушное попустительство начальства». По признанию G.H. Трубецкого, кружок «разрешили под следующим соусом: i) я объявляю совещательные часы или практические упражнения в дни и часы по соглашению со слушателями… 2) на сии часы или упражнения, кроме студентов, допускаются магистранты, оставленные при университете, а также кандидаты… 3) организация занятий лежит исключительно на мне, а равно и ответственность за них… 4) члены или участники принимаются мною и пускаются по моему списку… 5) предварительная цензура рефератов принадлежит мне: рефераты политического свойства исключаются безусловно».
Семинары Трубецкого, как и созданное по его инициативе в марте 1902 года Студенческое историко-филологическое общество при Московском университете, были призваны способствовать углубленному изучению истории античной, новоевропейской, христианской философской мысли. Первое заседание Общества состоялось 16 марта 1902 года. Занятия Трубецкого воспитывали в студентах потребность в самостоятельном научном поиске. Рассматриваемые философские сюжеты отвечали самым актуальным темам и проблемам современности. Это подтверждается фактом возникновения в рамках Общества в 1904 году специализированной секции «История религии». В работе религиозно-философской секции ярко проявили себя талантливые ученики и слушатели С.Н. Трубецкого – В.Ф. Эрн, В.П. Свенцицкий, П.А. Флоренский, А.В. Ельчанинов, – которые затем приняли