Князь Сергей Николаевич Трубецкой родился 23 июля (4 августа) 1862 года в Ахтырке, подмосковном имении Трубецких. Детство он провел в Ахтырке, которая всегда была наполнена музыкой. Отец Сергея Николаевича, один из попечителей Императорского музыкального общества в Москве, был дружен со многими выдающимися музыкантами своего времени, особенно с Н.Г. Рубинштейном, основателем Московской консерватории. Уют и душевную атмосферу в доме создавала Софья Алексеевна Трубецкая (урожденная Лопухина), женщина умная, образованная, чуткая, обладавшая глубокой сердечной верой. Этими качествами она наделила старшего сына, горячо любившего свою мать. У Сергея Николаевича было восемь братьев и сестер. Младший его на год Евгений Николаевич станет верным другом и духовным единомышленником, Ольга Николаевна – биографом. В 1874 году Сергей и Евгений поступили в московскую частную гимназию Ф.И. Креймана. В 1877 году, в связи с назначением отца вице-губернатором в Калуге, братья продолжили учебу в Калужской мужской казенной гимназии. После ее окончания в 1881 году Сергей и Евгений поступили на юридический факультет Московского университета, но Сергей почти сразу же перешел на историко-филологический факультет. Первоначально он занимался на историческом, а затем – на классическом его отделении.
Очень рано, уже в пятом классе гимназии, Сергей проявил интерес к философии, под воздействием работ Белинского начал знакомиться с философскими текстами. В юношеский период он увлекся чтением английских и французских позитивистов, в седьмом классе проштудировал четыре тома «Истории новой философии» К. Фишера. Изменить позитивистский настрой молодого князя помогли произведения идеолога славянофильства А.С. Хомякова. Поворот к религиозной философии Трубецкого завершило чтение трудов В.С. Соловьева, знакомство с ним самим в студенческий период и последовавшая близкая дружба.
По окончании Московского университета в 1885 году Трубецкой был оставлен на кафедре философии для подготовки к профессорскому званию. В 1886-м он сдал магистерские экзамены, с 1888-го стал читать лекции в качестве приват-доцента.