Позднее Глинский вел комбинации с королём Сигизмундом I, с крымским ханом Менгли-Гиреем, с московским великим князем Василием III, то сотрудничая с ними, то предавая их… В 1508 году Михаилу Львовичу пришлось бежать из Литвы в Москву, где Василий III дал ему в удел Малый Ярославец и Боровск – литовские владения Глинского конфисковали. Тогда Михаил Львович попытался устроить союз Максимилиана I и Василия III, дабы сломить Литву и при этом вернуть свои владения, однако изменил Москве в ходе битвы при Орше. Русские войска потерпели поражение, а Глинский до 1526 года попал в узилище, из которого вышел только после женитьбы Василия III на племяннице Глинского, вновь попав в фавор к Василию III. После смерти последнего влияние Глинского-Дородного автоматически возросло, и он был склонен использовать его не в государственных, а в личных интересах.
В довершение ко всему на первый план после смерти Василия III выдвинулся фаворит Елены – князь Иван Фёдорович Телепнёв-Овчина-Оболенский (кое-кто из современников, а позднее и историков, даже считал князя Ивана Фёдоровича настоящим отцом Ивана IV).
Иными словами, в жизни реализовывался даже не сюжет басни Крылова «Лебедь, Рак и Щука», а нечто ещё более грустное и контрпродуктивное. В очередной раз в критический момент для стабильности государства русская княжеская и боярская элита повела себя (как социальная группа, исключения не в счёт) антиобщественно и антигосударственно. Вместо жизненно необходимого сплочения в трудную минуту налицо было соревнование боярских амбиций и претензий.
Можно лишь удивляться, что в годы до реального воцарения Ивана – а оно состоялось лишь в 1547 году, на Руси и с Русью не случилось ничего катастрофического. Более того, велась не такая уж неуспешная война с Литвой, укреплялись западные границы против Литвы и Швеции, южные – против Крымского ханства, и восточные – против Казанского ханства.
В 1534 году – когда закончился срок очередного 3-летнего перемирия, в русские пределы вторглись поляки и литовцы. Был взят Гомель, сожжены Почеп и Стародуб. Но московские воеводы смогли быстро восстановить положение, вернули Стародуб и Почеп и поставили на литовском рубеже крепости Велиж, Заволочье и на Себежском озере на Псковщине – Себеж.
Почти неприступный Себеж был заложен воеводой князем Василием Шуйским-Немым в Петров день, а 25 июля 1535 года закончилось сооружение деревянной крепости и высокого крепостного вала длиной 350 метров. Король Сигизмунд приказал киевскому наместнику Анджею Немировичу взять Себеж, но 20-тысячное осадное войско успеха не добилось, а литовские пушки были так плохи, что били своих. Довершила дело смелая вылазка русских, после чего началось паническое бегство. Были захвачены пушки и знамёна, и Елена Глинская повелела в честь победы соорудить в Себеже храм Святыя Живоначальныя Троицы.
18 апреля 1536 года Глинская издала от имени великого князя Ивана