Хуан «II» – второй сын Фернандо I, короля Арагона, Валенсии, Майорки, Сардинии, Сицилии. Поскольку наследником престола является его старший брат Альфонсо, Хуан по приказу отца в 1415 году отправляется в качестве генерал-лейтенанта (представителя короля) на Сицилию. Однако уже в 1416 году Фернандо I скончается, и по инициативе вступившего на престол Альфонсо «V», Хуан возвращается в Испанию. Альфонсо «V» нуждается в поддержке брата в конфликте с Кастилией.
В 1406—1416 годах Фернандо I станет регентом Кастилии при своем малолетнем племяннике Хуане «II». После Компромисса Каспе Фернандо I покидает Кастилию, став королём Арагона. Его интересы продолжают отстаивать «арагонские инфанты» – Альфонсо, Мария и Энрике. Так Фернандо I планирует возвести своих детей на престолы испанских королевств. В 1418 году, уже после смерти Фернандо I, Мария выдана за 18-летнего Хуана «II». Фактическим правителем в этот период станет фаворит короля Альваро де Луна. Он находится в конфликте с «арагонскими инфантами» и поддерживавшей их кастильской аристократией.
В 1419 году 22-летний Хуан женится на Бланке, дочери короля Наварры Карла «III» Благородного. В 1421—1424 годах Бланка родит мужу троих детей – Карла, Хуану (умирает 1425 год) и Бланку.
В 1425 году Карл «III» умирает, и Хуан и Бланка объявлены королем и королевой Наварры (в 1429 году состоится коронация). В том же году у Валенсии приобретено графство Рибагорса.
Бланка правит Наваррой самостоятельно: Хуан живёт в основном в Арагоне, поддерживая своего брата Альфонсо «V» в усиливавшемся конфликте с Кастилией. В 1429 году между соседними королевствами начинается война.
Летом 1429 года Хуан «II» Кастильский вторгается в долину реки Энарес. В преддверии сражения в конфликт вмешиваются жена Хуана «II» и сестра Хуана Мария, выступившая на стороне Арагона. Тем не менее, в следующем году конфликт завершается изгнанием «арагонских инфантов» и победой Альваро де Луна.
Хуан также оказывает помощь Альфонсо «V» в его кампании по завоеванию Неаполя в 1435 году. После смерти королевы Неаполя Джованны «II» (его приемной матери) Альфонсо «V» захватывает Неаполь, пользуясь отсутствием законного наследника Рене Доброго. Эта экспедиция приводит к написанию сатиры маркиза Сантильяны «La Comedita de Ponza».
В 1441 году умирает Бланка I Наваррская. Наварру должен унаследовать старший сын Бланки и Хуана – Карл Вианский. Однако Хуан не допускает сына к трону, взяв управление королевством в свои руки и сославшись на завещание Бланки о том, что Карл Вианский не должен именовать себя королём без согласия отца. При этом Карл Вианский становится наместником Хуана в Наварре, сам Хуан наваррскими делами не занимается.
Несколько лет спустя Хуан вновь вступает в конфликт с Хуаном «II» Кастильским и его фаворитом Альваро де Луна. Хуан захватывает Атиенсу и Ториху, но терпит