Под влиянием супруги Хуан «II» приказывает в 1460 году посадить Карла в заключение. Это провоцирует восстание в Каталонии, вскоре распространившееся на Арагон и Наварру. Напуганный размахом восстания, Хуан «II» в 1461 году вынужден пойти на уступки. Он освобождает Карла Вианского из заключения и признаёт его своим наследником, не отменив, однако, прав на престол Фернандо.
Карл Вианский умирает 23 сентября 1461 года от болезни легких (или, как убеждены его сторонники, отравлен по приказу Хуаны Энрикес). После его смерти каталонцы отказываются признать власть Хуана «II» и его наследника Фернандо. Приезд Хуана «II» в Барселону провоцирует начало гражданской войны. Одновременно в регионе начинается мощное крестьянское восстание. Хуан «II» сумеет сохранить лояльность Арагона, Валенсии и Сицилии, однако окажется не способным самостоятельно подавить восстание и разгромить каталонских грандов.
В начале 1462 года граф Гастон «IV» де Фуа, зять Хуана «II», организует сближение между тестем и королем Франции Людовиком «XI». Свадьба Гастона, сына графа, с Магдаленой, сестрой французского короля, символизирует согласие Людовика «XI» помочь Хуану в подавлении восстания, взамен на вассалитет Наварры. Заключённый в Олите договор гарантирует признание французами Хуана «II» в качестве короля Наварры и Гастона «IV» в качестве его преемника. В начале мая Людовик «XI» отправляет Гастона «IV» во главе французской армии на подавление восстания в Каталонии, а Хуан «II» передаёт французам Руссильон и Сердань в качестве залога. Они возвращаются Арагону по договору в 1493 году.
Армия каталонцев под командованием Рожера Паллареса осаждает королеву Хуану Энрикес и её сына Фернандо в крепости Жерона. Но королева сможет организовать оборону, и через четыре месяца при поддержке французских войск вынудит Паллареса снять осаду. Каталонцы также попытаются найти союзников. Племяннику Хуана «II» Энрике «IV» они обещают титул графа Барселоны, но кастильскому вмешательству мешают французы. То же предложение получает Педро Португальский в 1463 году, но через два года он умирает от ран, полученных в битве. Впоследствии каталонцы пытаются договориться с Рене Анжуйским.
Хуан «II» продолжит войну и в 1472 году, будучи уже почти слепым, сумеет войти в Барселону, заставив мятежников повиноваться. Для прекращения смуты он проявит милосердие к побежденным и откажется от мести и массовых казней. В октябре того же года война заканчивается подписанием «Капитуляций Педральбес» (1472 год). Последней военной акцией Хуана «II» станет неудачная попытка вернуть Руссильон и Сердань, занятие Людовиком «XI» в обмен на поддержку в каталонском конфликте.
В 1469 году Хуан «II» организует в Вальядолиде свадьбу сына и наследника Фернандо со своей племянницей Изабеллой Кастильской (дочерью Хуана «II» Кастильского), наследницей трона Кастилии. Учитывая тесное родство между женихом и невестой, требуется