Варфоломей учился с трудом, отставал от братьев, старшего Стефана и младшего Петра. Когда родители разорились, они перебрались из Ростовской земли в село Радонеж. После смерти родителей Варфоломей в 1335 г. вместе с овдовевшим братом Стефаном срубил на берегу реки Кончуры посреди глухого Радонежского леса келью и принял монашеское имя Сергий. Он соорудил маленькую Троицкую церковь, положив начало будущей знаменитой Троице-Сергиевой лавре. По житию, Варфоломей принял постриг 7 октября 1342 г. В этот день праздновалась память святых мучеников Сергия и Вакха. Имя Сергий и получил Варфоломей.
Два-три года Сергий жил один, переносил голод, жажду, мороз, страх, уныние. Вокруг кельи бродили дикие звери. О молодом пустыннике заговорили в соседних селениях. В пустынь стали приходить монахи из других мест; они построили кельи и обнесли обитель оградой для безопасности. Около 12 лет Сергий по смирению своему отказывался принимать ни игуменства, ни сана священника. Афанасий, епископ Волынский, посвятил Сергия в сан игумена новой обители.
В монастыре был введен общинножительный устав, который запрещал братии иметь личное имущество, предполагал общее ведение хозяйства, общую трапезу. Сам Сергий Радонежский пятьдесят лет рубил кельи для новых монахов, носил воду, пек хлеб, кроил и шил одежду. Он подавал пример своим смирением и подвижничеством, служил братии, «как купленный раб». Случалось, что он сам не ел по нескольку дней. Когда другие монахи тоже голодали несколько дней, они попросили разрешения пойти собирать милостыню в окрестных деревнях. Сергий поднял руки к небу и произнес молитву. Через некоторое время к их воротам стали подходить подводы, наполненные продовольствием. (Совет «Никогда ни у кого ничего не просите, сами придут и все дадут» значительно позже прозвучал в «Мастере и Маргарите» А. Булгакова. А русская поговорка в то же время не рекомендует «ждать у моря погоды».) По молитве Сергия забил ключ. Он жил для других, самоотверженно преодолевая все жизненные невзгоды. Сергий приобрел колоссальный моральный авторитет.
«Преподобный Сергий своей жизнью, самой возможностью такой жизни дал почувствовать заскорбевшему народу, что в нем еще не все доброе погасло и замерло, своим появлением среди соотечественников, сидевших во тьме и сени смертной, он открыл им глаза на самих себя, помог им заглянуть в свой собственный внутренний мрак и разглядеть там искры того же огня, которым горел озаривший их светоч. Русские люди четырнадцатого века признали это чудом», – писал В. О. Ключевский. Считается, что Сергий Радонежский благословил Дмитрия (Донского) на Куликовскую битву, дал ему