С XIV в. бояре начали оседать по разным княжествам. Значение должности тысяцкого стало возрастать. Авторитет тысяцкого определялся поддержкой со стороны населения, что воспринималось как опасность, как политическая конкуренция не только боярами, но даже князьями. Вряд ли можно полностью отождествлять русских тысяцких с плебейскими трибунами у древних римлян. Но институт тысяцких в Московском княжестве постигла та же судьба.
Последним тысяцким в Московском княжестве стал Василий Васильевич Вельяминов. Его отец тоже был тысяцким. Впервые (1341) имя В. В. Вельяминова встречается в договорной грамоте Семена Гордого, которую он подписал вместе с его родными братьями в качестве свидетеля. Тысяцким В. В. Вельяминов стал в 1357 г. при загадочных обстоятельствах. На площади в Москве был найден труп тысяцкого Алексея Петровича Хвоста, на которого, по известиям летописей, бояре «ковали ков». А. П. Хвост за организацию «мятежа» изгонялся из Москвы (при Иване Ивановиче Красном). Но потом снова сделался тысяцким в Москве, несмотря на обещание Ивана Ивановича не принимать его обратно. Тогда-то бояре и убили его. Возник большой мятеж, и главные боярские фамилии вынудили удалиться в Рязань. В 1358 г. великий князь Иван Иванович призвал бежавших бояр к себе. Тогдашним «олигархам» было несложно найти путь к первому лицу в княжестве.
В. В. Вельяминов в звании тысяцкого и в числе любимцев Дмитрия Ивановича (впоследствии Донского) участвовал в его свадьбе, а жена тысяцкого была восприемницей одного из сыновей Дмитрия Ивановича. Великий князь Московский Дмитрий Иванович с детских лет оказался в водовороте политических событий и интриг. Он везде видел измену и подкоп под его власть. Через какое-то время всплыла история о том, что во время свадьбы Дмитрия Ивановича В. В. Вельяминов подменил пояс, который перешел к Василию Косому. Дмитрий Иванович болезненно отреагировал на такие действия своего бывшего любимца. Он заставил В. В. Вельяминова постричься в монахи. После смерти тысяцкого в 1374 г. преемник не был назначен. Должность тысяцкого упразднили.
Старший сын тысяцкого В. В. Вельяминова Иван, вероятно, мечтал занять место отца. После смерти отца он бежал в Тверь. Между тверскими и московскими князьями в это время шло упорное