Членами кружка были А. А. Дельвиг, Ф. Н. Глинка, Н. И. Гнедич, Д. Н. Барков, будущие декабристы С. П. Трубецкой, Я. Н. Толстой, А. Д. Улыбышев, А. А. Токарев. На заседаниях кружка читались очерки политического характера, в них пропагандировалась английская конституция. Все собирались за большим круглым столом и надевали фригийские колпаки, которые во Франции носили якобинцы. Об этом внешнем признаке крайнего революционера 22 марта 1828 года Пушкину напомнил лирический поэт В. С. Филимонов, прислав свою поэму «Дурацкий колпак», на что Александр Сергеевич ответил:
Вам, музы, милые старушки,
Колпак связали в добрый час,
И, прицепив к нему гремушки,
Сам Феб надел его на вас.
Хотелось в том же мне уборе
Пред вами нынче щегольнуть
И в откровенном разговоре,
Как вы, на многое взглянуть;
Но старый мой колпак изношен,
Хоть и любил его поэт;
Он поневоле мной заброшен:
Не в моде нынче красный цвет.
Итак, в знак мирного привета,
Снимая шляпу, бью челом,
Узнав философа-поэта
Под осторожным колпаком.
В первые послелицейские годы Александр Сергеевич не был так осмотрителен. Из привилегированного учебного заведения он вышел с враждебным самодержавию «лицейским духом». Умеренно либеральный деятель пушкинской поры В. Н. Каразин писал в Министерство внутренних дел: «В самом лицее Царскосельском государь воспитывает себе и отечеству недоброжелателей… это доказывают почти все вышедшие оттуда… из воспитанников более или менее есть почти всяк Пушкин, и все они связаны каким-то подозрительным союзом, похожим на масонство, некоторые же и в действительные ложи поступили. Кто сочинители карикатур или эпиграмм, каковые, например, на двуглавого орла, на Стурдзу, в которой высочайшее лицо названо весьма непристойно» (28, 79–80).
…Каждый вечер в половине седьмого в Петербурге поднимался занавес Большого театра и начинался спектакль, построенный так, что в один вечер высокая драма сменялась водевилем, балетная феерия – комедией нравов. В театральном представлении как бы шла игра разных точек зрения, разных жанров: высокого и низкого, трагического и смешного, утверждая многообразие жизни, множественность её оценок, что было очень созвучно всему строю юности поэта.
А.С. Пушкин
Театр был и политическим клубом: в антрактах в нём обсуждали последние новости, в нём собирались «либералисты», занимая левые ряды партера. В театре Пушкин показывал портрет Лувеля, убившего наследника французского престола, с надписью «Урок царям». В театре он рассказывал о медвежонке, который во время прогулки Александра I сорвался с цепи, замечая при этом: «Нашёлся один человек, да и тот медведь».
В театре Александр Сергеевич искал себе… подходящее занятие. Должность канцелярского служащего Пушкина не устраивала.