Витовт не признавал себя вассалом Ягайло. На требование королевы Ядвиги платить дань приближенные великого князя отвечали: «Мы не подданные Польши ни под каким видом; мы всегда были вольными…» В 1398 году литовская и руськая шляхта на встрече с крестоносцами на берегах озера Салин провозгласили Витовта «королем Литвы и Руси». Крестоносцы поддержали их и пожелали Витовту навсегда сохранить этот высокий титул. Но его еще надо было добиться!
Великий князь Витовт, возможно, и достиг бы своей заветной мечты превратить Великое княжество в королевство, если бы не трагическое поражение на реке Ворскле.
Бывший хан Золотой Орды Тохтамыш[6], проигравший войну за ханский престол Темир-Кутлую, ставленнику Тамерлана, правителю Средней Азии, заключил союз с Витовтом. Он «сослался с Витовтом и бежал из Орды с царицами да два сына с ним», отрицал подчиненность руських земель Золотой Орде, но хотел вернуть с помощью Витовта ханский престол. Витовт согласился помочь. «Я обеспечил навсегда мир и независимость Литвы от меченосцев, теперь я должен освободить и остальных христиан от гнета иных угнетателей», – объяснял Витовт цель своего союза с ханом Тохтамышем – покорителем Москвы. Витовт получил от Тохтамыша ярлык, по которому тот отрекся от верховного права на руськие земли, входившие в состав Великого княжества Литовского, в том числе и Киевщину. Таким образом, в 1397 году ликвидировался режим литовско-татарского кондоминиума и прекратилась выплата дани в Орду.
Осенью 1398 года Витовт идет с войском в Крым и захватывает Каффу (современную Феодосию). Этот был первый поход в Причерноморье, имевший разведывательный характер. Во время похода князь достиг Черного моря и, по преданию, проехал по мелководью на коне, показав этим, что берет море под свою власть. По преданиям, тогда он и основал Одессу. В низовьях Дона и в Крыму литовское войско нанесло урон противнику и вернуло власть Тохтамышу. Домой литовцы вернулись с множеством пленных, половину из которых полководец подарил Ягайло, а оставшихся поселил в своем княжестве. Считается, что после этого в Троках возле Вильнюса образовалась караимская община.
Важным итогом этого похода стало возведение в устье Днепра крепости Св. Иоанна, сооруженной за месяц из природного камня и глины. Она стала базой и южным форпостом Литвы. До этого подобную военную функцию выполнял Киев. Он всегда был объектом особого внимания Витовта, заботившегося о ремонте его укреплений и усилении гарнизона. Теперь Киев стал важной базой для осуществления экспансии на южные степи.
Портрет Витовта из брестского августинского монастыря. Неизвестный художник XVII в.
Однако последствия этого рейда на южные земли оказались неутешительными. В Крыму литовский князь посадил править хана Тохтамыша, но тот недолго продержался, Темир-Кутлуй (Тимур-Кутлуг) прогнал его, и Тохтамыш опять обратился за помощью к