7 февраля Эрнест и Хэдли покинули Шанби на поезде, заехали ненадолго в Милан и затем продолжили путь в приморский город Рапалло, где жил Эзра Паунд со своей женой Дороти. В то время он писал песни о Сиджизмондо Малатесте, покровителе искусств эпохи Ренессанса и кондотьере. Паунд уговорил Эрнеста и Хэдли приехать в Рапалло и составить ему компанию на пешеходной экскурсии, чтобы больше узнать о Малатесте. К тому времени, когда они приехали, Паунд собирался отправиться в другую, так сказать, литературную командировку. Ему удалось уговорить Хемингуэев оставаться в Рапалло, пока его не будет, и выехать с обещанной экскурсией с Паундами после его возвращения.
В Рапалло Хэдли поняла, что беременна, и где-то в феврале рассказала об этом мужу. Они должны были обсуждать появление детей, и все же новость потрясла Эрнеста.
«Я слишком молод, чтобы быть отцом», – пожаловался Эрнест «с огромной горечью» Гертруде Стайн, которая сочла его слова настолько забавными, что передала их Хэдли. «Иногда он так себя жалел», – вспоминала Хэдли позже. Но затем он поменял мнение и решил снова зарабатывать деньги сочинительством. Тем временем беременность нисколько не изменила темп жизни Хэдли; напротив, она ощутила «полноту сил» и «поняла, для чего родилась». Через несколько недель она посетила врача в Милане, который подтвердил беременность и сказал, что она может заниматься всем, чего душа пожелает, «пока не упаду – чего я пообещала не делать», – сказала она биографу.
В отсутствие Паунда Эрнест и Хэдли с удовольствием проводили время с Майком Стратером и его женой, которые тоже были в Рапалло. Майк закончил Принстон, где познакомился с Ф. Скоттом Фицджеральдом; под именем Берна Холидея он появляется в фицджеральдовском «По эту сторону рая» (1920). Эрнест познакомился с Майком в конце 1922 года в парижской студии Паунда; они завязали дружбу и часто боксировали друг с другом. Майк уютно обустроился в Рапалло со своей женой Мэгги и ребенком. Эрнест надеялся, что Майк будет боксировать с ним или, по крайней мере, заменит Паунда на теннисном корте, но тот растянул лодыжку. Майк был искусным художником, обучавшимся в Академии Жюлиана в Париже. Двумя месяцами ранее он нарисовал портрет Эрнеста; теперь рисовал еще один, на котором Эрнест был похож, по мнению Хэдли, на Бальзака. Эрнест носил усы и отрастил волосы, возможно, потому, что «Стар» в ближайшем будущем не отправляла его никуда, где его внешний