По словам Хемингуэя, О’Брайен (который родился в 1890 году) был «мягким, застенчивым человеком, бледным, с бледно-голубыми глазами». Возможно, они обсуждали волосы, поскольку Эрнест отметил, что у О’Брайена были «прямые тонкие волосы, которые он подстригал сам» («Праздник, который всегда с тобой»). О’Брайен уже опубликовал два тома поэзии и вымышленный дневник «Забытый порог» (1919) и через несколько лет начнет заниматься литературной критикой. Однако больше всего были известны ежегодно составляемые им сборники лучших рассказов, которые выходили в издательстве «Смолл, Мейнард» с 1915 года – начиная с первого сборника «Лучшие американские рассказы 1914 года». Он был известен «героической» работой и утверждал, что прочитывал по восемь тысяч рассказов в год. Антология получила широкое признание, в ней публиковались такие авторы, как Ринг Ларднер, Уильям Фолкнер, Ф. Скотт Фицджеральд и Дороти Паркер.
Эрнест сразу понял, что О’Брайен взращивал писателей, и решил произвести на него впечатление историей своей жизни до сегодняшнего дня – ее драматической версией, полной неправды. О’Брайен был потрясен. Позднее, в критическом издании о рассказе «Танец машин» (1929), он писал, что познакомился с Эрнестом «несколько лет назад на вершине итальянской горы», где Эрнест «поделился со мной кое-какими впечатлениями о войне». О’Брайен пояснял: «Во время войны он вступил в итальянскую армию. Он был храбрым ардити. Стал офицером. Прежде он не видел жизни. Теперь он должен был ее увидеть». О’Брайен считал, что появление «машины», т. е. современной механизированной цивилизации, стало причиной большого разочарования, особенно в среде писателей и художников: Хемингуэй «ушел на войну набожным мальчиком. И стал свидетелем разрушительного действия машины на духовность». Он хотел увидеть все написанное Эрнестом, чтобы решить, что включить в «Лучшие американские рассказы 1923 года».
Эрнест отдал ему один из двух законченных рассказов, имевшихся в его распоряжении, «Мой старик», герой которого, мальчик, с горечью узнает, что его отец, жокей, нечестен; рассказ этот обычно считается производным творчества Шервуда Андерсона, как по тематике (Андерсон писал рассказы о скачках), так и юношеской наивности главного героя. О’Брайену Хемингуэй и рассказ понравились настолько, что он тут же принял его и, переполняемый чувствами, спросил Эрнеста, может ли он посвятить сборник ему. (Автором рассказа был указан «Эрнест Хеменвей», хотя в посвящении О’Брайен написал его имя правильно.) Более того, О’Брайен согласился написать рекомендательное письмо, когда Эрнест представил рассказ Артуру Вансу из «Пикториал ревью»; Ванс отклонил рукопись, и Эрнесту пришлось писать О’Брайену неловкую записку с вопросом,