В 1505–1512 годах Макиавелли, не переставая исполнять многочисленные поручения флорентийского правительства, связанные с внешней политикой – в эти годы он несколько раз побывал в Швейцарии и во Франции, – отдавал все свои силы созданию народного ополчения, возглавляя специально для него созданную Коллегию девяти по вопросам милиции. К этому времени относится целый ряд его военно-теоретических сочинений, важнейшее из которых «Рассуждение о том, как учредить во Флоренции регулярную армию» (1506).
После того как на папский престол сел воинственный Юлий II, образование собственной, «национальной», армии стало для Флоренции вопросом жизни и смерти. Новый папа с еще большей энергией, чем Чезаре Борджа, сколачивал в центре Италии церковное государство, ловко манипулируя противоречиями между тогдашними великими державами. Он то натравливал Испанию, Францию и Империю на Венецию, то вступал в военный союз с Венецией и Испанией против своего недавнего союзника Франции. Долго сохранять нейтралитет в такой ситуации Флоренция, разумеется, не могла. Весной 1512 года папа Юлий II в ультимативной форме потребовал от флорентийской синьории, чтобы она изменила своей традиционной дружбе с Людовиком XII, вступила в антифранцузскую Священную лигу, изгнала Пьеро Содерини и разрешила Медичи вернуться на родину. Синьория отклонила ультиматум, и Макиавелли принялся готовиться к защите республики. Он действовал быстро, умно и энергично. Однако его планы создания боеспособного ополчения разбились об упорное