Политические эссе Макиавелли были адресованы – предвосхищая в этом «Государя» – уже не «мудрецам» из флорентийского правительства, требовавшим от своего агента фактов, а не обобщений, но более или менее широкой массе, так сказать, простых и «неосведомленных» читателей. В современной Макиавелли Флоренции «неосведомленным» был «революционный класс того времени, „народ“, итальянская „нация“, городская демократия, выдвинувшая из своей среды Савонаролу и Пьеро Содерини» (А. Грамши). Но городская демократия во Флоренции все дальше и дальше отходила от народных низов. Она становилась властью пополанской верхушки, олигархией «жирного народа», склонной идти на соглашения с феодализмом или, во всяком случае, с Медичи. Макиавелли на каждом шагу убеждался, что ни Савонарола, ни сменивший его Пьеро Содерини не способны осуществить политику, которая обеспечила бы его родине свободу и независимость. Поэтому, стремясь активно воздействовать на действительность и адресуя свои произведения непосредственно народным силам городской демократии Флоренции, он полагал необходимым идеализировать ее, казалось бы, самых смертельных врагов – Чезаре Борджа, а затем Каструччо Кастракани. Можно предположить, что Макиавелли стремится убедить эти силы в желательности сильной власти, в необходимости иметь такого лидера, который знал бы, чего он хочет, и умел бы достигать того, что он хочет, и принять такого лидера с энтузиазмом, даже если его действия поначалу будут противоречить (или казаться противоречащими) общераспространенной идеологии того времени – религии. «„Ярость“ Макиавелли, – справедливо заметил Грамши о Макиавелли, – обращена против пережитков феодального мира, а не против прогрессивных классов. Государь должен положить конец феодальной анархии – и именно это делал герцог Валентино в Романье, опираясь на производительные классы, на купцов и крестьян». Гуманизм Возрождения был идеологией антифеодальной, и Макиавелли не мог не считаться с тем, что Чезаре Борджа пользовался популярностью у народных, крестьянских масс Центральной Италии в той мере, в какой он подавлял власть мелких тиранов, кондотьеров и т. д.
Все это может объяснить, почему Макиавелли создал «Описание того, как избавился герцог Валентино от Вителлоццо Вителли, Оливеротто да Фермо, синьора Паоло и герцога Гравина Орсини», а также и то, почему он