В 1502 году Макиавелли побывал в Ареццо, вскоре после того как в Вальдикьяне было подавлено антифлорентийское восстание, поднятое людьми Чезаре Борджа. В том же году он получил возможность лично познакомиться с этим тогда уже легендарным злодеем. Макиавелли был флорентийским представителем при Чезаре Борджа (в то время того чаще звали герцогом Валентино) сперва в Урбино, а затем в Имоле и Синигалье, где стал свидетелем кровавой расправы, учиненной Чезаре над злоумышлявшими против него кондотьерами. Наблюдения над действиями Чезаре Борджа, а также мысли, вывезенные Макиавелли из Ареццо, легли в основу двух литературно-политических очерков: «Описание того, как избавился герцог Валентино от Вителлоццо Вителли, Оливеротто да Фермо, синьора Паоло и герцога Гравина Орсини» и «О том, как надлежит поступать с восставшими жителями Вальдикьяны». Это наиболее ранние художественные произведения Макиавелли. По жанру их, пожалуй, следует отнести к эссе – к тем ренессансным «опытам», которые сделают жанром Монтень и Фрэнсис Бэкон. Если сравнить их с соответствующими донесениями Коллегии десяти, то нетрудно обнаружить, что в очерках Макиавелли не только не стесняется делать смелые философские выводы, впервые формулируя понимание политического искусства как гуманистического подражания древним, но и в какой-то мере искажает факты, стремясь типизировать и по-ренессансному идеализировать описываемые исторические события и характеры, придать им максимальную эстетическую выразительность. «Опыт» о Вальдикьяне предвосхищал историческую концепцию «Рассуждений о первой декаде Тита Ливия». В нем, а еще больше в «Описании» содержалось «зерно» того мифологизированного образа Чезаре Борджа, который возникнет затем в «Государе».
И вот тут неизбежно возникает вопрос: как могло случиться, что Никколо Макиавелли, которого мы назвали одним из крупнейших гуманистов эпохи Возрождения, превратил Чезаре Борджа в своего рода «положительного героя»? Сделать вид, будто это не проблема, было бы неправильно. На отношении Макиавелли к Чезаре Борджа стоит остановиться. Это может помочь развеять одну из распространенных легенд.
Чезаре Борджа был враг. В 1502 году, когда с ним познакомился Макиавелли, ему было двадцать семь лет. Он был красив, хитер, энергичен и до крайности самоуверен. Судьба улыбалась ему, и он полагал, что ему все дозволено. Король Франции сделал Чезаре Борджа герцогом Валентинуа (по-итальянски Валентино), а его отец, папа Александр VI, назначил его главнокомандующим церкви. В конце XV и самом начале