Велике князівство Литовське запропонувало іншу модель інкорпорації українських земель до складу іноземної держави. У середині XIV століття один із литовських князів захопив Волинь у жорсткій боротьбі з польськими суперниками; також він отримав контроль над Київською землею, яка, на відміну від Галичини та Волині, перебувала під більш-менш прямим контролем монголів. Як з’ясувалося, литовська модель була більш сприятливою для збереження політичного впливу, соціального статусу та культурних традицій місцевих еліт, ніж польська.
Велике князівство з’явилося на українській сцені в першій половині XIV століття за часів свого найвідомішого правителя, великого князя Гедиміна (Гедимінаса), успішного будівничого імперії та засновника литовської правлячої династії. За деякими даними, Гедиміну вдалося поставити свого князя в Києві на початку XIV століття. Здається, це не мало спочатку прямого впливу на статус князівства; зміна відбудеться лише тоді, коли литовські князі за підтримки місцевих дружин почнуть витісняти татар далі в степ. Вирішальна битва відбулася 1362 року. Тоді литовські та руські війська під проводом сина Гедиміна Ольгерда (Альгірдаса) розбили сили ногайських татар – провідного племені Золотої Орди в понтійських степах – у битві на Синіх Водах, річці в нинішній Центральній Україні. Унаслідок цього кордон Великого князівства Литовського пересунувся на південь, до гирла Дністра та узбережжя Чорного моря. Велике князівство Литовське стало не лише могутнім наступником Київської Русі, але й володарем більшості українських земель.
Литовці принесли на Русь свою керівну династію Гедиміновичів, але наступники Гедиміна асимілювалися набагато швидше, ніж їхні попередники Рюриковичі з Х століття. Литовські правителі одружувалися з представницями місцевих руських родів, із задоволенням приймаючи православ’я та слов’янські християнські імена. Переважання Русі в культурній сфері сприяло акультурації литовців. Авторитет візантійського християнства схилив на свій бік литовську еліту, яка в XV столітті ще залишалася язичницькою. Ділова мова Русі, що склалася на основі церковнослов’янської, принесеної християнськими проповідниками наприкінці Х століття, слугувала мовою адміністрації на всій території Великого князівства Литовського; його звід законів, що став відомий у ХVI столітті під назвою Литовського статуту, являв собою версію «Руської правди». Велике князівство фактично стало в політичному, правовому та культурному відношеннях спадкоємцем Київської Русі. Виняток становила