Для Государственного совета Оболенский был явным приобретением: Совет получил дельного сотрудника. Оболенский же оказался среди знакомых лиц. Там заседал и А. В. Головний, а также многие другие лица, с которыми он служил либо постоянно встречался, во всяком случае – весь министерский корпус. В Государственном совете он переживает смерть великой княгини Елены Павловны и успевает написать о ней воспоминания, самые дельные и значительные из известных, рисующие и ее портрет, и полезную деятельность[14]. Тогда же он, просмотрев бумаги семейного архива, готовит публикацию документов, обнаруживая присущую ему склонность к истории и литературе. В 1876 г. выходит его трудами и финансированием сборник «Хроника недавней старины»[15].
Д. А. Оболенский в это время – член многочисленных комиссий, учрежденных при Государственном совете для подготовки к обсуждению разного рода правовых вопросов: введения мирового суда в Прибалтийских губерниях, осуществления тюремного преобразования и проч.
Если губернаторские отчеты рассматривались в Комитете министров, то отчеты министров рассматривались в Государственном совете, и самым тяжелым испытанием для Оболенского явилось включение его в число тех членов Совета, на которых была возложена экспертиза отчета министра народного просвещения Д. А. Толстого. Толстой в то время был для людей либеральных воззрений фигурой одиозной, заслужившей критику своим насаждением классических языков с целью отвлечения молодежи от политики и воспитания через классические гимназии людей консервативного склада, а стало быть, верноподданных, преданных монарху. Поскольку в 70-е годы он находился в конфронтации с военным министром Д. А. Милютиным, пестовавшим Военно-хирургическую академию, Женские курсы при ней, а в Академии несколько студентов были признаны неблагонадежными, участниками студенческого движения, то Оболенский, после колебаний, решился на мягкую критику политики в области просвещения своего прежнего товарища. Эта добросовестность означала нарушение чиновных правил, по которым большинство строго следовало закону кастовой поддержки, и поступок Оболенского,