Известно, что в начале царствования Александра II Морское министерство оказалось во главе движения за преобразования и даже первым их начало. Оказывается, подготовка к этой роли лидера в кругу министерств была осуществлена еще в недрах николаевского царствования, и когда произошла примерно через год с четвертью смена царствований, Морское министерство было уже готово к этому, имея в своем составе кадры молодых, современных, амбициозных деятелей, прошедших некоторую практику. Так сложились обстоятельства, что Оболенский оказался в рядах тех, кого потом стали называть «шестидесятниками» и кого неизбежно вспоминали, ссылаясь на масштабы проведенных реформ.
Наверное, не все привлеченные великим князем Константином Николаевичем чиновники выдержали испытание; вероятно, у него были и разочарования, но Д. А. Оболенский проверку выдержал. Он вошел в круг ближайших сотрудников великого князя. Имя его постоянно встречается в дневниках Константина Николаевича как имя ближайшего сотрудника, с которым он вместе «работает», ездит по делам ведомства, и когда великий князь собирает у себя интимный кружок на «обед», то Оболенский неизменно оказывается в нем[7].
Не любивший Константина Николаевича С. Д. Шереметев, человек следующего поколения, назвав Оболенского «либералом и практиком», «бывшим правоведом», охарактеризовал его так: «Был одним из спутников того светила, который просиял в Мраморном дворце»[8]. Отметим вскользь, что к этому времени Оболенский созрел и для практической деятельности, и для ведения дневника, ибо именно с этого времени он начинает делать записи.
10 лет жизни было отдано Д. А. Оболенским Морскому министерству в самые замечательные годы жизни этого ведомства, в его «звездный час». Вокруг великого князя Константина Николаевича тесно сплотилась группа молодых единомышленников, к которым прочно и навсегда приклеилось прозвание «константиновцев». Оболенский формально был директором Комиссариатского департамента, но значение его выходило за пределы должности. Генерал-адмирал числил его среди своих ближайших сподвижников и, как известно из его дневника,