Айсманові батьки, старомодні прихильники вартісного підходу в інвестуванні, завжди казали йому, що найкращий спосіб познайомитися з Уолл-стрит – отримати посаду фондового аналітика. Він розпочав з аналізу акцій, працюючи на людей, які формували публічне уявлення про публічні компанії. Oppenheimer наймали приблизно 25 аналітиків, чиї аналізи решта Уолл-стрит не сприймала. «Отримати зарплатню аналітика в Oppenheimer можна було тільки в один спосіб – не помилятися і зчиняти з цього приводу достатній галас, щоб люди тебе помітили», – розповідає Еліс Шредер, яка опікувалася страховими фірмами в Oppenheimer, потім перейшла до Morgan Stanley і зрештою стала офіційним біографом Воррена Баффетта. «Oppenheimer був притаманний елемент контркультури. Усім тим людям у великих компаніях платили за одностайність», – додає вона.
Як виявилося, Айсман мав особливий талант зчиняти галас і не погоджуватися з одностайною думкою. Він почав з молодшого фондового аналітика, помічника, від якого не чекали висловлювання власної точки зору. Усе змінилося в грудні 1991-го (він не пробув на посаді й року). Субстандартні іпотечні кредитори під назвою Aames Financial стали публічною компанією, і ніхто з працівників Oppenheimer не поспішав виголошувати свою думку з цього приводу. Один із банкірів Oppenheimer, який сподівався отримати роботу в Aames, прибіг до аналітичного відділу, шукаючи людину, яка б зналася на іпотечному бізнесі. «Я тоді був молодшим аналітиком, і просто намагався розібратися, що до чого, – розповідає Айсман, – але я зауважив йому, що коли працював юристом, то мав справу з The Money Store». Хлопця швидко призначили провідним аналітиком Aames Financial. («Я лишень забув сказати йому, що в мої обов’язки входило вичитувати їхні документи, і я ані слова не розумів у тих бісових паперах».)
Aames Financial, як і The Money Store, належали до нової категорії фірм, які видавали позики збіднілим американцям і для годиться називалися «спеціалізованими фінансовими установами». До цієї категорії не входили Goldman Sachs або J.P. Morgan, але до неї належало багато маловідомих компаній, так чи інакше причетних до розквіту субстандартних іпотечних кредитів на початку 1990-х. Aames були першою компанією субстандартного іпотечного кредитування, що стала публічною. Другою компанією, за яку Айсман ніс одноосібну відповідальність, була Lomas