В конце концов Кортес именно так и поступил, поскольку Веласкес, всегда очень ревностно относившийся к собственной власти и к собственному положению, начал беспокоиться, наблюдая за эффектными сборами своего капитан-генерала и за тем, как под его знамена сбегается весь остров. Описания разнятся между собой, но можно с уверенностью предположить, что трещина в их отношениях возникла вскоре после подписания соглашения. Кортес, обладавший развитым драматургическим чутьем, позаботился о том, чтобы одеться в соответствии с ролью, которую ему предстояло играть: надел «султан из перьев, медальон и цепь из золота, а также бархатное платье, отделанное золотом» и ходил только в сопровождении большой вооруженной свиты. Меньше чем через месяц в гавани Сантьяго стояло шесть его судов и собрано было около трех сотен человек. Поскольку Веласкес вложил в снаряжение экспедиции очень немного собственных денег и только одно судно, антикортесовская оппозиция с легкостью играла на страхах губернатора, особенно после того, как тот настроил против себя Грихальву, удалившегося со своими четырьмя судами в Тринидад, порт на южном побережье Кубы.
Кортес, на долгом опыте хорошо знакомый с особенностями ума губернатора, поторопился с последними приготовлениями. Неожиданное и спешное отплытие было единственным способом предотвратить снятие с поста командующего экспедицией. Ночью 17 ноября 1518 года он приказал своим людям подняться на борт и на следующее утро поднял якоря, забрав с городской бойни все имевшееся там мясо и попрощавшись с Веласкесом с борта вооруженной шлюпки в окружении самых верных ему людей.
Покинув Сантьяго, Кортес все же не считал еще свою экспедицию состоявшейся. Сперва он отправился в Тринидад, где поселился вместе с Грихальвой и с помощью щедрых посулов и десятидневных лихорадочных усилий завербовал около двух сотен солдат, только что вернувшихся с Юкатана. Он также собрал под свои знамена лучших капитанов – там были Монтехо, Сандоваль, четверо братьев Альварадо, включая и отчаянного Педро, Хуан Веласкес де Леон и Алонсо Эрнандес Пуэртокарреро, ставший впоследствии его ближайшим доверенным лицом. Он даже убедил Грихальву позволить ему использовать его собственные четыре судна, а Ордас «захватил» для него еще одно, нагруженное