Слева: Диего Веласкес, губернатор Кубы; справа: главный порт и столица острова
Занимая центральную позицию – он был алькальдом, или мэром, кубинской столицы, – Кортес наблюдал за развитием этой ситуации с большим, чем обычно, интересом. Он поджидал подходящего момента уже четырнадцать лет, а возникшую политическую мешанину и путаницу человек с его юридической подготовкой и скрытой до той поры способностью к лидерству вполне мог обернуть себе на пользу. Веласкес, по-прежнему хитрый и готовый к политической борьбе, заплыл жиром; он стал слишком ленив физически, чтобы самому возглавить экспедицию. Он всегда был силен своей способностью использовать других людей и никогда не стал бы рисковать собственными деньгами, если мог убедить других сделать это за него. Кортес тоже был осторожен и тщательно следил за своими фермами и шахтами. Ему в этот момент было тридцать три года, и он был богат. Более того, общаясь с лидерами и участниками всех уже состоявшихся экспедиций, он накопил огромный запас знаний и опыта, добытого за счет других. Для Кортеса наступил решающий час в судьбе.
Согласно Берналю Диасу, чтобы получить командование экспедицией, Кортес вынужден был заключить тайное соглашение о разделе доходов с секретарем Веласкеса Андресом де Дуэро и королевским бухгалтером Амадором де Ларесом. Правда это или нет, но и сами по себе его способности лидера, его проницательность и превыше всего его богатство делали кандидатуру Кортеса естественным выбором для амбициозного и прижимистого губернатора. При назначении капитан-генералом Кортес смог заложить свою encomienda за 4000 золотых песо и еще столько же занять у торговцев Сантьяго. Отдав все свое состояние на успех предприятия, он не только почти полностью освободил Веласкеса от расходов на снаряжение флотилии, но и дал ясно понять, что пойдет в колонизации до конца, вне зависимости от наличия или отсутствия законной санкции короны. Что же до его лояльности Веласкесу, то их родственные связи через брак Кортеса с Каталиной – Веласкес также был крестным отцом их дочери – гарантировали его верность губернатору.
Тем не менее назначение Кортеса главой экспедиции (так же как выбор губернатором на это место любого другого человека) должен был непременно вызвать зависть и расколоть на части такое маленькое изолированное сообщество. По крайней мере три члена семейства Веласкес считали, что имеют право на этот пост. Многие из участников последней экспедиции хотели, чтобы Грихальва снова был их лидером. Серьезную поддержку имел также Васко Поркальо. Поговаривали, что губернатор «боялся, что Поркальо может поднять флотилию против него, так как он был отчаянным человеком». Таким человеком был и Кортес, о чем Веласкесу пришлось позже вспомнить,