Жуковский с энтузиазмом взялся за дело. Он составил свой, своеобразный учебный план занятий, в который включил и занятия по русскому языку, и изучение русской литературы. Конечно, включил и произведения иностранных авторов – Шиллера и Гёте, Шекспира, Расина, Корнеля, Вольтера, Руссо. Познакомил племянниц с произведениями Ювенала и Горация.
Известно, что настоящий педагог, готовясь к занятиям, учится сам. Ведь уже избитое, известное, много раз пройденное повторять неинтересно.
Кроме литературы Жуковский занимался с племянницами философией и даже живописью. Он ведь и сам отлично рисовал. Немало осталось эскизов, набросков и даже небольших полотен, посвящённых живописным краям, в которых проходили детство, отрочество и юность поэта.
Жуковский жил в Мишенской и ежедневно ходил в Белёв к своим ученицам. По дороге было о чём подумать. Занятия занятиями, но дело молодое и сердцу не прикажешь…
В 1807 году он посвятил Маше несколько строк, подписав «М. на новый Год при подарке книги»:
На новый год в воспоминанье
О том, кто всякий час мечтает о тебе!
Кто счастье дней своих, кто радостей исканье
В твоей лишь заключил, бесценный друг, судьбе..
Да, он полюбил свою племянницу Машеньку, хотя понимал, что любовь эта бесперспективна. И он обещал свой сестре Екатерине Афанасьевне держать в тайне свои чувства. Екатерина Афанасьевна верила в порядочность и честность своего сводного брата, любимца всей семьи, всех сестёр, фактически воспитанного сёстрами. Но вера верой, а всё же Екатерина Афанасьевна старалась присутствовать на занятиях своего сводного брата с Машей и Александрой. Она часто вмешивалась, делала замечание, чем мешала Жуковскому вести уроки. Но даже не это возмущало его. Он считал, что Екатерина Афанасьевна слишком строга и часто несправедлива к Маше. Зная, что сестра читает его дневник, чему он и не противился, понимая, что ей хочется точно знать о его планах относительно Маши, Жуковский специально сделал такую запись:
«Тяжело и несносно смотреть на то, что Машенька беспрестанно плачет; и от кого же? От вас, своей матери! Вы её любите, в этом я не сомневаюсь. Но я не понимаю любви вашей, которая мучит и терзает. Обыкновенная брань за безделицу… Но какая ж брань? Самая тяжёлая и чувствительная! Вы хотите отучить её от слёз; сперва отучитесь от брани…»
К сожалению, это не подействовало.
Что же оставалось Жуковскому? Да то, что остаётся в таких случаях поэту. Он писал стихи… Причём он не мог даже поверить бумаге настоящее имя своей любимой.
В 1808 году стало окончательно понятно, что любовь вряд ли может привести к их соединению брачными