Торговую карьеру Джесси Ливермора можно разделить на 2 этапа. В юности он набирался трейдерского опыта в многочисленных брокерских фирмах, работавших по принципу букмекерских контор, где игроки не покупали или продавали акции, а делали ставки на движение их цен. Таким образом, спекулянт играл против самой брокерской конторы (похожим образом сейчас работают многие фирмы на рынке Форекс). В этой деятельности Джесси Ливермор весьма преуспел и обыгрывал всех настолько успешно, что его перестали куда-либо пускать. Ему пришлось уехать в Нью-Йорк, где и начался второй, главный этап его трейдерской карьеры. Успех в борьбе против брокерских контор, которые часто прибегали к различным жульничествам, чтобы заполучить деньги клиентов, достигался за счет наблюдательности, хорошего знания особенностей поведения отдельных акций, удачливости и, надо сказать, в какой-то степени даже благодаря возникавшим время от времени у Ливермора озарениям.
Наиболее ярким случаем такого наития была история с землетрясением в Сан-Франциско и акциями Тихоокеанских железных дорог, которая описывается в книге Эдвина Лефевра. Тогда его герой, прототипом которого был знаменитый спекулянт, стал неожиданно продавать акции Тихоокеанских железных дорог, чем поверг в изумление всех окружающих, ибо рынок был очень силен и никаких явных причин для продаж не было. Он и сам не мог объяснить, почему он продает, он просто чувствовал, что что-то должно произойти. Такое с ним бывало и раньше, когда возникало внезапное и непреодолимое желание совершить какую-либо покупку или продажу. Через два дня пришло сообщение о землетрясении в Сан-Франциско, повлекшим за собой значительные разрушения, и акции очень сильно упали. Джесси Ливермор заработал на этой операции 250 тыс. долларов, это был тогда крупнейший его выигрыш с момента начала спекуляций.
Самым важным в торговле для Джесси Ливермора и в юности, и в зрелом возрасте, когда он уже стал самым известным спекулянтом на Уолл-стрит, были наблюдения, наблюдения за поведением цен. «Для меня котировки не были ценами акций – по столько-то долларов за штуку. Это были просто числа. Конечно, они что-то значили. Они постоянно изменялись. И только это меня интересовало – изменения. Почему они менялись? Этого я не знал. Да и не интересовался. Я не думал об этом. Я просто видел, что они все время меняются. Только об этом я и размышлял по пять часов в будни и по два часа в субботу – о том, что они постоянно изменяются. Вот так я впервые заинтересовался поведением цен. У меня была прекрасная память на числа. Я помнил в деталях, как вели себя цены накануне – перед тем, как они начинали расти или падать. Моя любовь к устному счету пришлась