Эрнест тоже не был обделен, принц пользовался своим влиянием, чтобы он беспрепятственно вошел в масонское ложе Эдуарда. Когда другие члены начали жаловаться, что это противоречит правилу о масонах, которые не могут спать с женами других членов, принц Уэльский дал торжественное обещание, что ничего такого не происходило. Король и многие другие так не думали, и он послал своего личного секретаря, лорда Уиграма, поговорить с принцем о выборе его компаньонки. Разговор был неубедительным, принц удивился, что кому-то могла не понравиться Уоллис, назвав ее «очаровательной, образованной женщиной». Теперь пошли гипотезы о «шантаже», хотя королева Мария была привержена теории, которую она обсуждала с психологом, доктором Уильямом Брауном, что Эдуард был загипнотизирован американской авантюристкой.
Беспокойство по поводу безответственного поведения принца дошло до того, что король вместе с премьер-министром Болдуином тайно согласились предпринять чрезвычайный шаг: приобщить к делу Скотленд-Ярд, который бы следил за каждым шагом Симпсонов.
Это был отчаянный поступок с потенциально тяжелыми последствиями. Отношения между королем и его старшим сыном, уже не без того натянутые и отдаленные, были бы совершенно разорваны, если бы принц узнал о скрытой слежкой за его любовницей. В течение июня и июля 1935 года, когда Британия праздновала Серебряный юбилей восхождения короля на престол, за Симпсонами каждый день велось наблюдение командой тайных агентов во главе с первоклассным детективом Скотленд-Ярда, Альбертом Кеннингом. Кеннинг был ветераном специального отдела по операциям против Ирландской республиканской армии и суфражисток и имел репутацию человека с феноменальной памятью на лица.
Доклад Кеннинга, который был доставлен комиссару полиции, сэру Филипу Гейму, 3 июля 1935 года, был тревожным, его утверждения были резкими и шокирующими. Было ясно, что не только у принца был роман с Уоллис Симпсон, но и то, что американка обманывала его и ее мужа с третьим мужчиной, продавцом автомобилей Ford Гаем Маркусом Трандлом.
Во время расследования Кеннинг обнаружил, что 36-летний Трандл, сын викария из Йорка, также был женат. Более того, он имел репутацию распутника и жил в нескольких минутах ходьбы от квартиры Симпсонов, на Брутон-стрит в районе Мэйфейр, по соседству с местом, где родилась старшая дочь герцога Йоркского, принцесса Елизавета, позднее ставшая королевой Елизаветой II.
Он был классическим альфонсом, его описывали как «очаровательного искателя приключений,