Его мать была дочерью нью-йоркского адвоката, а отец был британцем с еврейскими корнями. С детства он был англофилом, он вырос на клаустрофобных городских повестях Чарльза Диккенса, сказках Редьярда Киплинга и столь любимой детьми книге Милна «Винни-Пух». Во время Первой мировой войны Эрнест, который учился в Гарварде, отказался от американского гражданства и стал британским подданным, а в конце войны какое-то время был капитаном в Колдстримском гвардейском полку. Когда Эрнест был демобилизован, в костюме в тонкую полоску, в котелке, с зонтом-тростью в руке, с аккуратно постриженными усами и в гвардейском галстуке он был похож на идеального городского английского джентльмена.
Вскоре после окончания бракоразводного процесса Уоллис в декабре 1927 года Эрнест сделал ей предложение. Но она колебалась, несмотря на то что ей был 31 год, она была безработной и, по сути, бедной. В конце концов, самым счастливым временем в ее жизни были те моменты, когда она была не замужем или не жила с мужем в Вашингтоне, Париже и Пекине. Она боялась, что могла также ошибаться в Эрнесте, как и в Спенсере. Она не хотела повторять ту же ошибку. Пока Уоллис обдумывала его предложение, она отправилась в свое убежище, на виллу в Каннах на юге Франции, европейский дом ее друзей и советников Германа и Кэтрин Роджерс. После некоторых раздумий она приняла предложение Эрнеста, пара поженилась в Челси 21 июля 1928 года и переехала в Лондон после того, как Эрнест взял руководство судоходной компанией на себя.
Нерешительность Уоллис дорого ей обошлась. Большая часть ее сбережений была потеряна после краха Уолл-стрит в 1929 году, она осталась полностью финансово зависима от Эрнеста. К счастью, судоходному бизнесу удалось избежать сильного финансового кризиса, что позволило ему остаться платежеспособным – по крайней мере на время. Они жили на съемной квартире на Мейфэр, а спустя год переехали на Брайанстон-корт, севернее Мраморной арки в центральной части Лондона.
В своей новой квартире с обеденным столом на 14 человек, с элегантной комнатой для рисования, которую обустроила сама Уоллис, и с персоналом из 4 человек, включая повара, они могли устраивать приемы. Их частыми гостями были Хавьер «Тигр» Бермехильо, второй секретарь в испанском посольстве и друг Эрнеста со времен службы в гвардии, и главный редактор Reuters Бернард Рикатсон-Хатт. Сестра Эрнеста, Мод Керр-Смайли, которая была замужем за членом парламента, познакомила их с Конни и Беном Тоу, первым секретарем американского посольства. В свою очередь, Конни – или Консуэло – одна из гламурных и богатых сестер Морган, познакомила их со своей сестрой, виконтессой Тельмой Фернесс, женщиной, о которой, пожалуй, ходило больше всего слухов по Лондону не только из-за ее красоты,